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Cesium carbonate → N-(4-((2-methyl-6-nitropyridin-3-yl)oxy)pyridin-2-yl)isobutyramide

HRID 626549
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 626549
Cl[C:2]1[CH:7]=[C:6]([O:8][C:9]2[C:10]([CH3:18])=[N:11][C:12]([N+:15]([O-:17])=[O:16])=[CH:13][CH:14]=2)[CH:5]=[CH:4][N:3]=1.[C:19]([NH2:24])(=[O:23])[CH:20]([CH3:22])[CH3:21].C([O-])([O-])=O.[Cs+].[Cs+]>O1CCOCC1.C1C=CC(/C=C/C(/C=C/C2C=CC=CC=2)=O)=CC=1.C1C=CC(/C=C/C(/C=C/C2C=CC=CC=2)=O)=CC=1.C1C=CC(/C=C/C(/C=C/C2C=CC=CC=2)=O)=CC=1.[Pd].[Pd].CC(C1C=C(C(C)C)C(C2C=CC=CC=2P(C2CCCCC2)C2CCCCC2)=C(C(C)C)C=1)C>[CH3:18][C:10]1[C:9]([O:8][C:6]2[CH:5]=[CH:4][N:3]=[C:2]([NH:24][C:19](=[O:23])[CH:20]([CH3:22])[CH3:21])[CH:7]=2)=[CH:14][CH:13]=[C:12]([N+:15]([O-:17])=[O:16])[N:11]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 3

HCID 10796Cesium carbonateHCID 68424IsobutyramideHCID 904036213-((2-Chloropyridin-4-yl)oxy)-2-methyl-6-nitropyridine

Produkt 1

HCID 90410828N-(4-((2-methyl-6-nitropyridin-3-yl)oxy)pyridin-2-yl)isobutyramideAusbeute 92,4 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 9811564
Bis(dibenzylideneacetone)palladium
Katalysator
HCID 111557942-Dicyclohexylphosphino-2',4',6'-triisoprophylbiphenylKatalysator
HCID 312751,4-DioxaneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
90 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of Example A3 (0.50 g, 1.882 mmol), isobutyramide (0.656 g, 7.53 mmol), Cs2CO3 (0.920 g, 2.82 mmol), and X-phos (0.045 g, 0.094 mmol) in dioxane (10 mL) was sparged with Ar, treated with Pd2(dba)3 (0.086 g, 0.094 mmol), sparged again with Ar and heated at 90° C. for 20 h. The mixture was cooled to RT, treated with EtOAc and the solids removed via filtration. The filtrate was washed with brine, dried over Na2SO4, concentrated to dryness and purified via silica gel chromatography (EtOAc/DCM) to afford N-(4-((2-methyl-6-nitropyridin-3-yl)oxy)pyridin-2-yl)isobutyramide (550 mg, 92%). MS (ESI) m/z: 317.1 (M+H+).

Aufarbeitung

  1. customsparged again with Ar
  2. temperatureThe mixture was cooled to RT
  3. additiontreated with EtOAc
  4. customthe solids removed via filtration
  5. washThe filtrate was washed with brine
  6. dry with materialdried over Na2SO4
  7. concentrationconcentrated to dryness
  8. custompurified via silica gel chromatography (EtOAc/DCM)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-a4c1143fab234dc696b3160ce5158451
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09309224B2

Notizen zur Reaktion

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