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Sodium Carbonate → HCID 58166641, Verbindung

HRID 626692
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 626692
[NH2:1][C:2]1[CH:7]=[C:6](Cl)[N:5]=[CH:4][N:3]=1.C(=O)([O-])[O-].[Na+].[Na+].O1CCO[CH2:17][CH2:16]1>O.[Pd](Cl)Cl.C1(P(C2C=CC=CC=2)[C-]2C=CC=C2)C=CC=CC=1.[C-]1(P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)C=CC=C1.[Fe+2]>[CH:16]([C:6]1[N:5]=[CH:4][N:3]=[C:2]([NH2:1])[CH:7]=1)=[CH2:17]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 10340Sodium CarbonateHCID 312751,4-DioxaneHCID 2380124-Amino-6-chloropyrimidine

Produkt 1

HCID 58166641HCID 58166641, VerbindungAusbeute 80 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 44119782Bis(cyclopenta-1,4-dien-1-yl(diphenyl)phosphane);dichloropalladium;iron(2+)Katalysator
HCID 962WaterLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
100 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of 4-amino-6-chloropyrimidine (2.5 g, 19.2 mmol), 1,1′-bis(diphenylphosphino)ferrocene palladium dichloride (810 mg, 1.2 mmol), sodium carbonate (8.14 g, 76.8 mmol) and vinyl borane pinacol ester (3.9 mL, 23 mmol) in dioxane (11.5 mL) and water (11.5 mL) under nitrogen, was heated at 100° C. for 20 hours then cooled to ambient temperature. The reaction mixture was partitioned between ethyl acetate and water. The organic layer was dried over anhydrous sodium sulfate and concentrated under reduced pressure. The residue was purified by silica gel flash chromatography (0-10% methanol in DCM) to afford the title compound as a yellow solid (1.87 g, 80% yield). 1H NMR (300 MHz, DMSO-d6): δ 8.30 (s, 1H), 6.83 (s, 2H), 6.57 (dd, J=17.2, 10.5 Hz, 1H), 6.36 (s, 1H), 6.26 (dd, J=17.2, 2.1 Hz, 1H), 5.48 (dd, J=10.5, 2.1 Hz, 1H).

Aufarbeitung

  1. temperaturethen cooled to ambient temperature
  2. customThe reaction mixture was partitioned between ethyl acetate and water
  3. dry with materialThe organic layer was dried over anhydrous sodium sulfate
  4. concentrationconcentrated under reduced pressure
  5. customThe residue was purified by silica gel flash chromatography (0-10% methanol in DCM)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-c7e200e202b84383b191c607a4d157fc
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09309240B2

Notizen zur Reaktion

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