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Sodium Carbonate → 2-Nitro-5-(thiophen-2-yl)aniline

HRID 62672
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 62672
Br[C:2]1[CH:3]=[CH:4][C:5]([N+:9]([O-:11])=[O:10])=[C:6]([CH:8]=1)[NH2:7].[S:12]1[CH:16]=[CH:15][CH:14]=[C:13]1B(O)O.C(=O)([O-])[O-].[Na+].[Na+]>C1COCC1.O.CCOC(C)=O.C1C=CC([P]([Pd]([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)[P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)=CC=1>[N+:9]([C:5]1[CH:4]=[CH:3][C:2]([C:13]2[S:12][CH:16]=[CH:15][CH:14]=2)=[CH:8][C:6]=1[NH2:7])([O-:11])=[O:10]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

8

Edukt 3

HCID 10340Sodium CarbonateHCID 27339602-Thiopheneboronic acidHCID 53147665-Bromo-2-nitroaniline

Produkt 1

HCID 236564282-Nitro-5-(thiophen-2-yl)anilineAusbeute 115,2 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 4

HCID 178418397HCID 178418397, VerbindungKatalysator
HCID 962
Water
Lösungsmittel
2×
HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel
HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
90 °C

Versuchsvorschrift

To a stirred solution of 5-bromo-2-nitroaniline (10.3 g, 47.3 mmol, 1 eq.), thiophen-2-ylboronic acid (9.08 g, 70.9 mmol, 1.5 eq.) and tetrakis(triphenylphosphine)palladium(0) (5.46 g, 4.73 mmol, 0.1 eq.) in THF (150 mL) was added a solution of sodium carbonate (7.27 g, 68.6 mmol, 1.45 eq.) in water (15 mL). The resulting mixture was warmed to 90° C. for 18 h. The reaction was then diluted with EtOAc and water and filtered through Celite. The organic layer was separated and dried over sodium sulfate, filtered and concentrated under reduced pressure. The crude product was purified by column chromatography (silica gel, 2% EtOAc/hexanes) to afford 2-nitro-5-(thiophen-2-yl)aniline (12.0 g, 79% yield).

Aufarbeitung

  1. filtrationfiltered through Celite
  2. customThe organic layer was separated
  3. dry with materialdried over sodium sulfate
  4. filtrationfiltered
  5. concentrationconcentrated under reduced pressure
  6. customThe crude product was purified by column chromatography (silica gel, 2% EtOAc/hexanes)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-9b1a7f6520474ec899c8648b97762478
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09447030B2

Notizen zur Reaktion

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