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(5R)-(9H-fluoren-9-yl)methyl 5-((benzyloxy)(tert-butoxycarbonyl)amino)-3-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-2-carbamoyl-5,6-dihydropyridine-1(2H)-carboxylate → (5R)-(9H-fluoren-9-yl)methyl 5-((benzyloxy)amino)-3-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-2-carbamoyl-5,6-dihydropyridine-1 (2H)-carboxylate

HRID 627185
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 627185
[CH2:1]([O:8][N:9](C(OC(C)(C)C)=O)[C@H:10]1[CH2:15][N:14]([C:16]([O:18][CH2:19][CH:20]2[C:32]3[CH:31]=[CH:30][CH:29]=[CH:28][C:27]=3[C:26]3[C:21]2=[CH:22][CH:23]=[CH:24][CH:25]=3)=[O:17])[CH:13]([C:33](=[O:35])[NH2:34])[C:12]([CH2:36][O:37][Si:38]([C:41]([CH3:44])([CH3:43])[CH3:42])([CH3:40])[CH3:39])=[CH:11]1)[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1>C(Cl)Cl.[Br-].[Zn+2].[Br-]>[CH2:1]([O:8][NH:9][C@H:10]1[CH2:15][N:14]([C:16]([O:18][CH2:19][CH:20]2[C:21]3[CH:22]=[CH:23][CH:24]=[CH:25][C:26]=3[C:27]3[C:32]2=[CH:31][CH:30]=[CH:29][CH:28]=3)=[O:17])[CH:13]([C:33](=[O:35])[NH2:34])[C:12]([CH2:36][O:37][Si:38]([C:41]([CH3:44])([CH3:43])[CH3:42])([CH3:39])[CH3:40])=[CH:11]1)[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 1

HCID 124012978(5R)-(9H-fluoren-9-yl)methyl 5-((benzyloxy)(tert-butoxycarbonyl)amino)-3-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-2-carbamoyl-5,6-dihydropyridine-1(2H)-carboxylate2×

Produkt 1

HCID 89851827(5R)-(9H-fluoren-9-yl)methyl 5-((benzyloxy)amino)-3-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-2-carbamoyl-5,6-dihydropyridine-1 (2H)-carboxylateAusbeute 95 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 10421208Zinc bromideKatalysator
HCID 6344
Dichloromethane
Lösungsmittel
2×

Versuchsvorschrift

To a solution of (5R)-(9H-fluoren-9-yl)methyl 5-((benzyloxy)(tert-butoxycarbonyl)amino)-3-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-2-carbamoyl-5,6-dihydropyridine-1(2H)-carboxylate (Intermediate 161, 1.19 g, 1.67 mmol) in DCM (20 mL) at room temperature was added zinc bromide (1.502 g, 6.67 mmol). The reaction mixture was stirred at room temperature for 2 h. The reaction mixture was diluted with dichloromethane and washed with saturated sodium bicarbonate and. The aqueous wash was extracted three to four times more with DCM. The organics were washed with brine, dried over magnesium sulfate, filtered and concentrated to afford the title compound (0.970 g, 95%) as an off white foam.

Aufarbeitung

  1. washwashed with saturated sodium bicarbonate
  2. washThe aqueous wash
  3. extractionwas extracted three to four times more with DCM
  4. washThe organics were washed with brine
  5. dry with materialdried over magnesium sulfate
  6. filtrationfiltered
  7. concentrationconcentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-c0c0a1736e004d25b82975e9604f567c
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09309245B2

Notizen zur Reaktion

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