StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

Sodium Bisulfite → (2S)-5-(N-(allyloxy)-2-nitrophenylsulfonamido)-4-(2-amino-2-oxoethyl)-1-(tert-butoxycarbonyl)-1,2,5,6-tetrahydropyridine-2-carboxylic acid

HRID 627196
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 627196
[CH2:1]([O:4][N:5]([CH:18]1[CH2:23][N:22]([C:24]([O:26][C:27]([CH3:30])([CH3:29])[CH3:28])=[O:25])[C@H:21]([CH2:31][O:32][Si](C(C)(C)C)(C)C)[CH:20]=[C:19]1[CH2:40][C:41]([NH2:43])=[O:42])[S:6]([C:9]1[CH:14]=[CH:13][CH:12]=[CH:11][C:10]=1[N+:15]([O-:17])=[O:16])(=[O:8])=[O:7])[CH:2]=[CH2:3].I([O-])(=O)(=O)=[O:45].[Na+].OS([O-])=O.[Na+]>C(#N)C.C(OCC)(=O)C>[CH2:1]([O:4][N:5]([CH:18]1[CH2:23][N:22]([C:24]([O:26][C:27]([CH3:28])([CH3:30])[CH3:29])=[O:25])[C@H:21]([C:31]([OH:45])=[O:32])[CH:20]=[C:19]1[CH2:40][C:41]([NH2:43])=[O:42])[S:6]([C:9]1[CH:14]=[CH:13][CH:12]=[CH:11][C:10]=1[N+:15]([O-:17])=[O:16])(=[O:8])=[O:7])[CH:2]=[CH2:3]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 23665763Sodium BisulfiteHCID 23667635Sodium periodateHCID 89852098(2S)-tert-butyl 5-(N-(allyloxy)-2-nitrophenylsulfonamido)-4-(2-amino-2-oxoethyl)-2-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-5,6-dihydropyridine-1(2H)-carboxylate2×

Produkt 1

HCID 89851815(2S)-5-(N-(allyloxy)-2-nitrophenylsulfonamido)-4-(2-amino-2-oxoethyl)-1-(tert-butoxycarbonyl)-1,2,5,6-tetrahydropyridine-2-carboxylic acid

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 6342AcetonitrileLösungsmittelHCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To the solution of (25)-tert-butyl 5-(N-(allyloxy)-2-nitrophenylsulfonamido)-4-(2-amino-2-oxoethyl)-2-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-5,6-dihydropyridine-1(2H)-carboxylate (Intermediate 174, 2.61 g, 4.96 mmol) in acetonitrile (50 mL) was added sodium periodate (4.66 g, 21.81 mmol) and catalytic solution of NaCr2O7/HNO3 solution (6.0 mL) at room temperature and stirred for 15 h. The mixture was diluted with 100 mL ethyl acetate, 25 mL 1M pH 7 buffer, 25 mL 2M NaHSO3. The aqueous solution was extracted with 50 mL ethyl acetate. The ethyl acetate layer was then washed with brine and dried over MgSO4, filtered and concentrated to afford (2S)-5-(N-(allyloxy)-2-nitrophenylsulfonamido)-4-(2-amino-2-oxoethyl)-1-(tert-butoxycarbonyl)-1,2,5,6-tetrahydropyridine-2-carboxylic acid, which was used directly in the next step without further purification. Pale yellow solid, crude, 2.79 g, 104%.

Aufarbeitung

  1. extractionThe aqueous solution was extracted with 50 mL ethyl acetate
  2. washThe ethyl acetate layer was then washed with brine
  3. dry with materialdried over MgSO4
  4. filtrationfiltered
  5. concentrationconcentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-eff4b0268d6841a9a1d2a0d7208e1a21
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09309245B2

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…

Auf dieser SeiteKomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion