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Thiophenol → (3R,6S)-3-(allyloxyamino)-6-(methoxymethyl)-N-methyl-1,2,3,6-tetrahydropyridine-4-carboxamide

HRID 627266
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 627266
[CH2:1]([O:4][N:5]([C@@H:18]1[C:23]([C:24]([NH:26][CH3:27])=[O:25])=[CH:22][C@@H:21]([CH2:28][O:29][CH3:30])[NH:20][CH2:19]1)S(C1C=CC=CC=1[N+]([O-])=O)(=O)=O)[CH:2]=[CH2:3].C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+].C1(S)C=CC=CC=1>C(#N)C>[CH2:1]([O:4][NH:5][C@@H:18]1[C:23]([C:24]([NH:26][CH3:27])=[O:25])=[CH:22][C@@H:21]([CH2:28][O:29][CH3:30])[NH:20][CH2:19]1)[CH:2]=[CH2:3]
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Komponenten

5

Edukt 3

HCID 7969ThiophenolHCID 11430Potassium CarbonateHCID 89852470(3R,6S)-3-(N-(allyloxy)-2-nitrophenylsulfonamido)-6-(methoxymethyl)-N-methyl-1,2,3,6-tetrahydropyridine-4-carboxamide2×

Produkt 1

HCID 89852327(3R,6S)-3-(allyloxyamino)-6-(methoxymethyl)-N-methyl-1,2,3,6-tetrahydropyridine-4-carboxamideAusbeute 81 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6342
Acetonitrile
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a mixture of (3R,6S)-3-(N-(allyloxy)-2-nitrophenylsulfonamido)-6-(methoxymethyl)-N-methyl-1,2,3,6-tetrahydropyridine-4-carboxamide (Intermediate 257, 561 mg, 1.27 mmol) and potassium carbonate (880 mg, 6.37 mmol) in acetonitrile (15 mL) at room temperature was added benzenethiol (0.654 mL, 6.37 mmol). The resulting mixture was stirred at room temperature overnight. The reaction mixture was concentrated onto silica gel. Silica gel chromatography (0%-20% methanol/dichloromethane) afforded the title compound as an off-white solid (0.26 g, 81%).

Aufarbeitung

  1. concentrationThe reaction mixture was concentrated onto silica gel

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-20a2503f9daa4bd2944f98409f185734
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09309245B2

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