StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

Triphenylphosphine → (2S,5R)-tert-butyl 5-(N-(allyloxy)-2-nitrophenylsulfonamido)-3-(2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)ethyl)-2-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-5,6-dihydropyridine-1(2H)-carboxylate

HRID 627285
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 627285
OC1CN(C([O-])=O)CC=C1.[Si:11]([O:18][CH2:19][CH2:20][C:21]1[C@@H:22]([CH2:35][O:36][Si:37]([C:40]([CH3:43])([CH3:42])[CH3:41])([CH3:39])[CH3:38])[N:23]([C:28]([O:30][C:31]([CH3:34])([CH3:33])[CH3:32])=[O:29])[CH2:24][C@@H:25](O)[CH:26]=1)([C:14]([CH3:17])([CH3:16])[CH3:15])([CH3:13])[CH3:12].C1(P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)C=CC=CC=1.[CH2:63]([O:66][NH:67][S:68]([C:71]1[CH:76]=[CH:75][CH:74]=[CH:73][C:72]=1[N+:77]([O-:79])=[O:78])(=[O:70])=[O:69])[CH:64]=[CH2:65].N(C(OC(C)C)=O)=NC(OC(C)C)=O>C1(C)C=CC=CC=1>[CH2:63]([O:66][N:67]([C@H:25]1[CH2:24][N:23]([C:28]([O:30][C:31]([CH3:33])([CH3:32])[CH3:34])=[O:29])[C@H:22]([CH2:35][O:36][Si:37]([C:40]([CH3:41])([CH3:43])[CH3:42])([CH3:39])[CH3:38])[C:21]([CH2:20][CH2:19][O:18][Si:11]([C:14]([CH3:15])([CH3:16])[CH3:17])([CH3:12])[CH3:13])=[CH:26]1)[S:68]([C:71]1[CH:76]=[CH:75][CH:74]=[CH:73][C:72]=1[N+:77]([O-:79])=[O:78])(=[O:70])=[O:69])[CH:64]=[CH2:65]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 5

HCID 11776TriphenylphosphineHCID 75555Diisopropyl diazene-1,2-dicarboxylateHCID 15497911N-(Allyloxy)-2-nitrobenzenesulfonamideHCID 218741495-hydroxy-5,6-dihydropyridine-1(2H)-carboxylateHCID 89852358(2S,5S)-tert-butyl 3-(2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)ethyl)-2-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-5-hydroxy-5,6-dihydropyridine-1(2H)-carboxylate

Produkt

1
HCID 131735303(2S,5R)-tert-butyl 5-(N-(allyloxy)-2-nitrophenylsulfonamido)-3-(2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)ethyl)-2-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-5,6-dihydropyridine-1(2H)-carboxylateAusbeute 69,2 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 1140TolueneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of (2S,5S)-tert-butyl 3-(2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)ethyl)-2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-5-hydroxy-5,6-dihydropyridine-1(2H)-carboxylate (Intermediate 281, 7.33 g, 14.61 mmol) in toluene (100 mL) at room temperature was added triphenylphosphine (4.58 g, 17.53 mmol), N-(allyloxy)-2-nitrobenzenesulfonamide (3.77 g, 14.61 mmol) and diisopropyl azodicarboxylate (3.45 mL, 17.53 mmol). The reaction mixture was stirred overnight at room temperature then concentrated. The resulting oil was triturated with hexane and filtered to remove triphenylphosphine oxide. The filtrate was concentrated onto silica gel. Silica gel chromatography (0%-20% ethyl acetate/hexanes) afforded the title compound (7.5 g, 69.2%) as a light yellow oil.

Aufarbeitung

  1. concentrationthen concentrated
  2. customThe resulting oil was triturated with hexane
  3. filtrationfiltered
  4. customto remove triphenylphosphine oxide
  5. concentrationThe filtrate was concentrated onto silica gel

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-0152ac7abb524fe2a19596dee5b12c2c
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09309245B2

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…

Auf dieser SeiteKomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion