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Cesium carbonate → HCID 86686649, Verbindung

HRID 627402
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 627402
[CH3:1][N:2]([CH3:20])[C:3]([C:5]1[N:14]([CH:15]2[CH2:19][CH2:18][CH2:17][CH2:16]2)[C:8]2[N:9]=[C:10](Cl)[N:11]=[CH:12][C:7]=2[CH:6]=1)=[O:4].[C:21](=[NH:34])([C:28]1[CH:33]=[CH:32][CH:31]=[CH:30][CH:29]=1)[C:22]1[CH:27]=[CH:26][CH:25]=[CH:24][CH:23]=1.[C:35]([O-])([O-])=O.[Cs+].[Cs+]>O1CCOCC1.CC([O-])=O.CC([O-])=O.[Pd+2].C1C=CC(P(C2C(C3C(P(C4C=CC=CC=4)C4C=CC=CC=4)=CC=C4C=3C=CC=C4)=C3C(C=CC=C3)=CC=2)C2C=CC=CC=2)=CC=1>[CH3:20][N:2]([CH3:1])[C:3]([C:5]1[N:14]([CH:15]([CH2:16][CH3:35])[CH2:19][CH2:18][CH3:17])[C:8]2[N:9]=[C:10]([N:34]=[C:21]([C:28]3[CH:29]=[CH:30][CH:31]=[CH:32][CH:33]=3)[C:22]3[CH:27]=[CH:26][CH:25]=[CH:24][CH:23]=3)[N:11]=[CH:12][C:7]=2[CH:6]=1)=[O:4]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 3

HCID 10796Cesium carbonateHCID 136809Benzophenone imineHCID 583154322-Chloro-7-cyclopentyl-N,N-dimethyl-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine-6-carboxamide

Produkt 1

HCID 86686649HCID 86686649, VerbindungAusbeute 80 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 167845palladium(II) acetate
Katalysator
HCID 634876Binap, (A+-)-Katalysator
HCID 312751,4-DioxaneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
120 °C

Versuchsvorschrift

To a suspension of 2-chloro-7-cyclopentyl-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine-6-carboxylic acid dimethylamide (2.93 g, 10 mmol) in 50 mL Dioxane were added benzophenone imine (1.90 g, 10.5 mmol), Pd(OAc)2 (0.11 g, 0.5 mmol), BINAP (0.31 g, 0.5 mmol) and Cs2CO3 (4.89 g, 15 mmol) and the flask was purged with N2. Then the tube was sealed and the mixture was heated for 1 h at 120° C. Then the suspension was added with heptane and filtered. The precipitate was extracted with DCM and the extract was purified by SiO2 column chromatography to give 2-(benzhydrylidene-amino)-7-(1-ethyl-butyl)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine-6-carboxylic acid dimethylamide (3.5 g, 8.0 mmol, 80% yield). MS m/z 438.5 (M+H)+.

Aufarbeitung

  1. customthe flask was purged with N2
  2. customThen the tube was sealed
  3. additionThen the suspension was added with heptane
  4. filtrationfiltered
  5. extractionThe precipitate was extracted with DCM
  6. customthe extract was purified by SiO2 column chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-1fad895a0bac4f468a62f7af6c87444b
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09309252B2

Notizen zur Reaktion

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