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Sodium Iodide → 6-Iodo-3-phenyl-2,4-bis(trifluoromethyl)quinoline

HRID 627478
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 627478
Br[C:2]1[CH:3]=[C:4]2[C:9](=[CH:10][CH:11]=1)[N:8]=[C:7]([C:12]([F:15])([F:14])[F:13])[C:6]([C:16]1[CH:21]=[CH:20][CH:19]=[CH:18][CH:17]=1)=[C:5]2[C:22]([F:25])([F:24])[F:23].CNCCNC.CC(O)(C)C.[Na+].[I-:38]>C(Cl)Cl.[Cu]I>[I:38][C:2]1[CH:3]=[C:4]2[C:9](=[CH:10][CH:11]=1)[N:8]=[C:7]([C:12]([F:15])([F:14])[F:13])[C:6]([C:16]1[CH:21]=[CH:20][CH:19]=[CH:18][CH:17]=1)=[C:5]2[C:22]([F:25])([F:24])[F:23]
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Komponenten

7

Edukt 4

HCID 5238Sodium IodideHCID 6386tert-ButanolHCID 8070N,N'-DimethylethylenediamineHCID 867160666-Bromo-3-phenyl-2,4-bis(trifluoromethyl)quinoline2×

Produkt 1

HCID 867160676-Iodo-3-phenyl-2,4-bis(trifluoromethyl)quinoline

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 24350
Copper(1+) iodide; Copper(I) iodide; Cuprous iodide; Cuprous iodide (CuI)
Katalysator
HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of 6-bromo-3-phenyl-2,4-bis(trifluoromethyl)quinoline (273 mg, 0.650 mmol, Intermediate 8, step c), CuI (14 mg, 0.074 mmol), N,N′-dimethylethylenediamine (0.0158 mL, 0.147 mmol), t-BuOH (0.65 mL), and NaI (200 mg, 1.33 mmol) was microwaved at 150° C. for 30 min (Biotage). The reaction was diluted with DCM (10 mL), filtered through Celite® and a 0.45 um filter, and concentrated. The residue was flash chromatographed with a heptane to 20% EtOAc/heptane gradient to afford the title compound as a light yellow oil that crystallized upon standing.

Aufarbeitung

  1. customwas microwaved at 150° C. for 30 min (Biotage)
  2. filtrationfiltered through Celite®
  3. filtrationa 0.45 um filter
  4. concentrationconcentrated
  5. customchromatographed with a heptane to 20% EtOAc/heptane gradient

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-516b9288e7df4314937b432741b2beff
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09309222B2

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