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Hydrochloric Acid → 6-Bromo-3-(3-chlorophenyl)-4-hydroxyquinolin-2(1H)-one

HRID 627541
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 627541
[Li]CCCC.C[Si](C)(C)N[Si](C)(C)C.[Br:15][C:16]1[CH:17]=[CH:18][C:19]([NH:26][C:27](=[O:36])[CH2:28][C:29]2[CH:34]=[CH:33][CH:32]=[C:31]([Cl:35])[CH:30]=2)=[C:20]([CH:25]=1)[C:21]([O:23]C)=O.Cl>C1COCC1>[Br:15][C:16]1[CH:25]=[C:20]2[C:19](=[CH:18][CH:17]=1)[NH:26][C:27](=[O:36])[C:28]([C:29]1[CH:34]=[CH:33][CH:32]=[C:31]([Cl:35])[CH:30]=1)=[C:21]2[OH:23]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 13838HexamethyldisilazaneHCID 86716102Methyl 5-bromo-2-(2-(3-chlorophenyl)acetamido)benzoateHCID 178418339Butyllithium

Produkt 1

HCID 867161036-Bromo-3-(3-chlorophenyl)-4-hydroxyquinolin-2(1H)-one

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028
Tetrahydrofuran
Lösungsmittel
2×

Reaktionsbedingungen

Temperatur
-40 °C

Versuchsvorschrift

n-BuLi (1.6 M in hexane, 79 mL, 126 mmol) was added dropwise to a mixture of hexamethyldisilazane (26.7 mL, 126 mmol) in THF (150 mL) at −78° C. under nitrogen. The mixture was stirred for 1 hour, then was warmed to −40° C. A solution of methyl 5-bromo-2-(2-(3-chlorophenyl)acetamido)benzoate (21.1 g, 55 mmol, Intermediate 60, step a) in THF (150 mL) was added. The mixture was allowed to warm to room temperature and ice was added. The aqueous phase was acidified with 6 N aqueous HCl. The precipitate was collected by filtration, washed with DCM, and air-dried to yield the title compound.

Aufarbeitung

  1. temperatureto warm to room temperature
  2. additionice was added
  3. filtrationThe precipitate was collected by filtration
  4. washwashed with DCM
  5. customair-dried

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-e1d7c9a46ee6426ca096bf869f061746
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09309222B2

Notizen zur Reaktion

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