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Dimethylformamide → 5-(Methoxymethyl)picolinonitrile

HRID 627711
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 627711
Cl[C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([CH2:8][O:9][CH3:10])=[CH:4][N:3]=1.[C:11]([Zn]C#N)#[N:12].CN(C=O)C>C1C=CC([P]([Pd]([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)[P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)=CC=1.O>[CH3:10][O:9][CH2:8][C:5]1[CH:6]=[CH:7][C:2]([C:11]#[N:12])=[N:3][CH:4]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 6228DimethylformamideHCID 190109212-Chloro-5-(methoxymethyl)pyridineHCID 178514179HCID 178514179, Verbindung

Produkt 1

HCID 669208935-(Methoxymethyl)picolinonitrileAusbeute 70,4 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 178418397HCID 178418397, VerbindungKatalysator
HCID 962WaterLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
100 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of 2-chloro-5-(methoxymethyl)pyridine (0.831 g, 5.27 mmol), tetrakis (1.219 g, 1.055 mmol), dicyanozinc (0.929 g, 7.91 mmol) and DMF (17.58 ml) was stirred at 100° C. for 3 hrs. The reaction was treated with water and extracted with EtOAc. The organic portion was dried over Na2SO4, filtered, and concentrated in vacuo. The crude material was purified by column chromatography, eluting with 10-40% EtOAc/Heptanes to give the title compound (550 mg, 3.71 mmol, 70.4%). MS m/z=149.1 (M+H).

Aufarbeitung

  1. extractionextracted with EtOAc
  2. dry with materialThe organic portion was dried over Na2SO4
  3. filtrationfiltered
  4. concentrationconcentrated in vacuo
  5. customThe crude material was purified by column chromatography
  6. washeluting with 10-40% EtOAc/Heptanes

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-3a9abb77196a491189da3fdfd21c9a7b
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09309263B2

Notizen zur Reaktion

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