Triethylamine → US9777003, Example 107

HRID 628371Notizen

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 628371
[Cl:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([CH:31]=[CH:32][CH:33]=1)[CH2:5][N:6]1[C:10]2[CH:11]=[CH:12][C:13]3[N:14]([C:15]([CH3:18])=[N:16][N:17]=3)[C:9]=2[CH:8]=[C:7]1[C:19]1[CH:23]=[CH:22][N:21]([C:24]2([CH2:28][C:29]#[N:30])[CH2:27][NH:26][CH2:25]2)[N:20]=1.[CH3:34][S:35](Cl)(=[O:37])=[O:36].C(N(CC)CC)C>C(Cl)Cl>[Cl:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([CH:31]=[CH:32][CH:33]=1)[CH2:5][N:6]1[C:10]2[CH:11]=[CH:12][C:13]3[N:14]([C:15]([CH3:18])=[N:16][N:17]=3)[C:9]=2[CH:8]=[C:7]1[C:19]1[CH:23]=[CH:22][N:21]([C:24]2([CH2:28][C:29]#[N:30])[CH2:27][N:26]([S:35]([CH3:34])(=[O:37])=[O:36])[CH2:25]2)[N:20]=1

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 8471TriethylamineHCID 31297Methanesulfonyl chlorideHCID 118159592US10442803, Example 157

Produkt 1

HCID 118159744US9777003, Example 107

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To (3-{3-[6-(3-chlorobenzyl)-1-methyl-6H-pyrrolo[2,3-e][1,2,4]triazolo[4,3-a]pyridin-7-yl]-1H-pyrazol-1-yl}azetidin-3-yl)acetonitrile (6.0 mg, 0.013 mmol, from Example 106, Step 1) was added methanesulfonyl chloride (1.2 μL, 0.016 mmol, Aldrich) in DCM (0.46 mL), followed by triethylamine (3.7 μL, 0.026 mmol). After 10 minutes, the product was purified via preparative HPLC-MS (C18 eluting with a gradient of MeCN/H2O containing 0.15% NH4OH). Yield: (4.6 mg, 65%).

Aufarbeitung

  1. customthe product was purified via preparative HPLC-MS (C18
  2. washeluting with a gradient of MeCN/H2O containing 0.15% NH4OH)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-4b04e96e5e1848f99e11c308f8e6b230
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_04
Patentnummer
US09309246B2

Notizen zur Reaktion

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