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Water → (6-Isopropylsulfanyl-pyridin-2-yl)-methanol

HRID 62859
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 62859
C[O:2][C:3]([C:5]1[CH:10]=[CH:9][CH:8]=[C:7]([S:11][CH:12]([CH3:14])[CH3:13])[N:6]=1)=O.[Li+].[BH4-].O>C1COCC1>[CH:12]([S:11][C:7]1[N:6]=[C:5]([CH2:3][OH:2])[CH:10]=[CH:9][CH:8]=1)([CH3:14])[CH3:13]
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Komponenten

5

Edukt 3

HCID 962WaterHCID 4148881Lithium borohydrideHCID 901182976-Isopropylsulfanyl-pyridine-2-carboxylic acid methyl ester

Produkt 1

HCID 90118332(6-Isopropylsulfanyl-pyridin-2-yl)-methanolAusbeute 71,6 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
40 °C

Versuchsvorschrift

6-Isopropylsulfanyl-pyridine-2-carboxylic acid methyl ester (0.13 g, 0.61 mmol) obtained in Step A was dissolved in anhydrous THF (3 mL). 2.0M LiBH4 solution (0.5 mL, 1 mmol) was added thereto, and the mixture was stirred at 40° C. for 1 hour. After the termination of the reaction, the reactant was cooled to room temperature, added with water, and extracted with EtOAc. The organic layer was separated, dried with MgSO4, and concentrated under reduced pressure to obtain the title compound (0.08 g, 70%).

Aufarbeitung

  1. customAfter the termination of the reaction
  2. temperaturethe reactant was cooled to room temperature
  3. extractionextracted with EtOAc
  4. customThe organic layer was separated
  5. dry with materialdried with MgSO4
  6. concentrationconcentrated under reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-23a03f644c474fe882bd4eaf80e0accb
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09447044B2

Notizen zur Reaktion

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