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Sodium Hydroxide → 9-(2-fluoro-ethyl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazole-4-carboxylic acid

HRID 628719
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 628719
C([O:3][C:4]([CH:6]1[C:18]2[C:17]3[C:12](=[CH:13][CH:14]=[CH:15][CH:16]=3)[N:11]([CH2:19][CH2:20][F:21])[C:10]=2[CH2:9][CH2:8][CH2:7]1)=[O:5])C.[OH-].[Na+]>C(O)C.O>[F:21][CH2:20][CH2:19][N:11]1[C:10]2[CH2:9][CH2:8][CH2:7][CH:6]([C:4]([OH:5])=[O:3])[C:18]=2[C:17]2[C:12]1=[CH:13][CH:14]=[CH:15][CH:16]=2
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 14798Sodium HydroxideHCID 666792469-(2-Fluoro-ethyl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazole-4-carboxylic acid ethyl ester

Produkt 1

HCID 666800789-(2-fluoro-ethyl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazole-4-carboxylic acid

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 702EthanolLösungsmittelHCID 962WaterLösungsmittel

Versuchsvorschrift

9-(2-Fluoro-ethyl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazole-4-carboxylic acid ethyl ester (30) (380 mg, 1.3 mmol) was dissolved in ethanol (3 mL) and then NaOH (520 nm) in water (5 mL) was added The reaction was heated at reflux for 2 h. The reaction was concentrated in vacuo and the residue diluted with water and washed with dichloromethane (2×50 mL). The aqueous layer was added drop wise to 2 N HCl (50 mL) and then extracted into dichloromethane (3×50 mL).

Aufarbeitung

  1. temperaturewas heated
  2. temperatureat reflux for 2 h
  3. concentrationThe reaction was concentrated in vacuo
  4. additionthe residue diluted with water
  5. washwashed with dichloromethane (2×50 mL)
  6. additionThe aqueous layer was added drop wise to 2 N HCl (50 mL)
  7. extractionextracted into dichloromethane (3×50 mL)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-f4d17f5a0f0d40cc9aea6983caa1488c
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09314541B2

Notizen zur Reaktion

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