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Phenyl isocyanate → HCID 67297600, Verbindung

HRID 629018
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 629018
[CH3:1][S:2][C:3]1[C:4]([N:16]2[CH2:21][CH2:20][O:19][CH2:18][CH2:17]2)=[N:5][C:6]([C:9]2[CH:14]=[CH:13][C:12]([NH2:15])=[CH:11][CH:10]=2)=[N:7][CH:8]=1.[C:22]1([N:28]=[C:29]=[O:30])[CH:27]=[CH:26][CH:25]=[CH:24][CH:23]=1>CN(C=O)C.C1COCC1>[CH3:1][S:2][C:3]1[C:4]([N:16]2[CH2:21][CH2:20][O:19][CH2:18][CH2:17]2)=[N:5][C:6]([C:9]2[CH:14]=[CH:13][C:12]([NH:15][C:29]([NH:28][C:22]3[CH:27]=[CH:26][CH:25]=[CH:24][CH:23]=3)=[O:30])=[CH:11][CH:10]=2)=[N:7][CH:8]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 7672Phenyl isocyanateHCID 67295403HCID 67295403, Verbindung

Produkt 1

HCID 67297600HCID 67297600, VerbindungAusbeute 30,4 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 21974620tetrahydrofuran N,N-dimethylformamideLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
80 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of 4-(5-(methylthio)-4-morpholinopyrimidin-2-yl)benzeneamine (0.1 g, 0.33 mmole), co-solvent (5 ml, DMF/THF=6/40) and phenyl isocyanate (0.2 ml, 0.92 mmole) was heated to 80° C. After 12 hrs, the reaction mixture was cooled, and the THF removed in vacuo. Then the mixture was diluted with EA, washed with brine, and dried (MgSO4). The solvent was removed in vacuo. Purification of the residue on silica gel (EA/Hex=1/2) yielded the desired compound (42.2 mg, 30.4%).

Aufarbeitung

  1. temperaturethe reaction mixture was cooled
  2. customthe THF removed in vacuo
  3. additionThen the mixture was diluted with EA
  4. washwashed with brine
  5. dry with materialdried (MgSO4)
  6. customThe solvent was removed in vacuo
  7. customPurification of the residue on silica gel (EA/Hex=1/2)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-cdbdc5a0a9c74437a56a44475a3b42ae
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09315491B2

Notizen zur Reaktion

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