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Phenyl chloroformate → HCID 67295418, Verbindung

HRID 629019
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 629019
Cl[C:2]([O:4][C:5]1[CH:10]=[CH:9][CH:8]=[CH:7][CH:6]=1)=[O:3].[CH3:11][S:12][C:13]1[C:14]([N:26]2[CH2:31][CH2:30][O:29][CH2:28][CH2:27]2)=[N:15][C:16]([C:19]2[CH:24]=[CH:23][C:22]([NH2:25])=[CH:21][CH:20]=2)=[N:17][CH:18]=1.C([O-])(O)=O.[Na+]>C(#N)C>[CH3:11][S:12][C:13]1[C:14]([N:26]2[CH2:31][CH2:30][O:29][CH2:28][CH2:27]2)=[N:15][C:16]([C:19]2[CH:24]=[CH:23][C:22]([NH:25][C:2](=[O:3])[O:4][C:5]3[CH:10]=[CH:9][CH:8]=[CH:7][CH:6]=3)=[CH:21][CH:20]=2)=[N:17][CH:18]=1
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Komponenten

5

Edukt 3

HCID 15891Phenyl chloroformateHCID 516892Sodium BicarbonateHCID 67295403HCID 67295403, Verbindung

Produkt 1

HCID 67295418HCID 67295418, VerbindungAusbeute 80 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6342AcetonitrileLösungsmittel

Versuchsvorschrift

The phenyl chloroformate (0.84 ml, 6.68 mmole, 2.5 eq) was added to a mixture of 4-(5-(methylthio)-4morpholinopyrimidin-2-yl)benzeneamine (0.84 g, 2.18 mmole, 1 eq), NaHCO3(aq) (1M, 6.3 ml, 6.3 mmole 2.2 eq) and ACN (13 ml) at 0□. The reaction mixture was stirred for 8 hrs and then dried. The reaction mixture was partitioned between EA and water, the organic layer was washed with brine, dried over MgSO4, filtered and evaporated in vacuo. The resulting residue was purified by flash chromatography on silica gel (Hexane/EtOAc 2:1) to give a yellow solid (80%).

Aufarbeitung

  1. customdried
  2. customThe reaction mixture was partitioned between EA and water
  3. washthe organic layer was washed with brine
  4. dry with materialdried over MgSO4
  5. filtrationfiltered
  6. customevaporated in vacuo
  7. customThe resulting residue was purified by flash chromatography on silica gel (Hexane/EtOAc 2:1)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-6d17f00d434f4dcd95207c23f26fb8ee
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09315491B2

Notizen zur Reaktion

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