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Tetrabutylammonium Fluoride → (2R,5R)-5-hydroxymethyl-2-{2-[2-((S)-2-methoxycarbonylamino-3,3-diphenyl-propionylamino)-phenyl]-ethyl}-morpholine-4-carboxylic acid tert-butyl ester

HRID 629699
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 629699
[Si]([O:8][CH2:9][C@H:10]1[N:15]([C:16]([O:18][C:19]([CH3:22])([CH3:21])[CH3:20])=[O:17])[CH2:14][C@@H:13]([CH2:23][CH2:24][C:25]2[CH:30]=[CH:29][CH:28]=[CH:27][C:26]=2[NH:31][C:32](=[O:52])[C@H:33]([CH:39]([C:46]2[CH:51]=[CH:50][CH:49]=[CH:48][CH:47]=2)[C:40]2[CH:45]=[CH:44][CH:43]=[CH:42][CH:41]=2)[NH:34][C:35]([O:37][CH3:38])=[O:36])[O:12][CH2:11]1)(C(C)(C)C)(C)C.CCCC[N+](CCCC)(CCCC)CCCC.[F-]>C1COCC1.CCOC(C)=O.[NH4+].[Cl-]>[OH:8][CH2:9][C@H:10]1[N:15]([C:16]([O:18][C:19]([CH3:21])([CH3:22])[CH3:20])=[O:17])[CH2:14][C@@H:13]([CH2:23][CH2:24][C:25]2[CH:30]=[CH:29][CH:28]=[CH:27][C:26]=2[NH:31][C:32](=[O:52])[C@H:33]([CH:39]([C:46]2[CH:51]=[CH:50][CH:49]=[CH:48][CH:47]=2)[C:40]2[CH:45]=[CH:44][CH:43]=[CH:42][CH:41]=2)[NH:34][C:35]([O:37][CH3:38])=[O:36])[O:12][CH2:11]1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 2

HCID 2724141Tetrabutylammonium FluorideHCID 86726306tert-butyl (2R,5S)-5-({[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}methyl)-2-[2-(2-{[N-(methoxycarbonyl)-beta-phenyl-L-phenylalanyl]amino}phenyl)ethyl]morpholine-4-carboxylate

Produkt 1

HCID 86726307(2R,5R)-5-hydroxymethyl-2-{2-[2-((S)-2-methoxycarbonylamino-3,3-diphenyl-propionylamino)-phenyl]-ethyl}-morpholine-4-carboxylic acid tert-butyl ester

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 8028
Tetrahydrofuran
Lösungsmittel
HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel
HCID 25517Ammonium ChlorideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To tert-butyl (2R,5S)-5-({[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}methyl)-2-[2-(2-{[N-(methoxycarbonyl)-β-phenyl-L-phenylalanyl]amino}phenyl)ethyl]morpholine-4-carboxylate in THF (0.1 M) at rt was added TBAF (1M in THF) (4 eq.). The mixture was stirred at rt for 2 hrs, diluted with EtOAc and saturated aqueous NH4Cl and the aqueous layer was extracted with EtOAc. The combined organic layers were washed with brine, dried over Na2SO4, filtered and concentrated. The crude product was purified by automated SiO2 flash chromatography system using solvent gradient of 0-5% MeOH/CH2Cl2 to afford the desired compound.

Aufarbeitung

  1. extractionthe aqueous layer was extracted with EtOAc
  2. washThe combined organic layers were washed with brine
  3. dry with materialdried over Na2SO4
  4. filtrationfiltered
  5. concentrationconcentrated
  6. customThe crude product was purified by automated SiO2 flash chromatography system

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-627c046bafb647bd82f6d144017c5400
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09315475B2

Notizen zur Reaktion

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