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Diisopropylethylamine → 1-[(2,2-Difluorocyclopropyl)methyl]-5-[2-(isoxazol-3-ylcarbonyl)-1,2,3,3a,4,6a-hexahydrocyclopenta[c]pyrrol-5-yl]-3-methyl-1,3-dihydro-2H-imidazo[4,5-b]pyridin-2-one

HRID 629882
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 629882
[F:1][C:2]1([F:25])[CH2:4][CH:3]1[CH2:5][N:6]1[C:14]2[C:9](=[N:10][C:11]([C:15]3[CH2:16][CH:17]4[CH2:21][NH:20][CH2:19][CH:18]4[CH:22]=3)=[CH:12][CH:13]=2)[N:8]([CH3:23])[C:7]1=[O:24].[O:26]1[CH:30]=[CH:29][C:28]([C:31](O)=[O:32])=[N:27]1.CCN(C(C)C)C(C)C.CN(C(ON1N=NC2C=CC=NC1=2)=[N+](C)C)C.F[P-](F)(F)(F)(F)F>C(#N)C>[F:25][C:2]1([F:1])[CH2:4][CH:3]1[CH2:5][N:6]1[C:14]2[C:9](=[N:10][C:11]([C:15]3[CH2:16][CH:17]4[CH2:21][N:20]([C:31]([C:28]5[CH:29]=[CH:30][O:26][N:27]=5)=[O:32])[CH2:19][CH:18]4[CH:22]=3)=[CH:12][CH:13]=2)[N:8]([CH3:23])[C:7]1=[O:24]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 81531DiisopropylethylamineHCID 9886157Methanaminium, N-((dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo(4,5-b)pyridin-3-yloxy)methylene)-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) (1:1)HCID 112864533-Isoxazolecarboxylic acidHCID 711352271-[(2,2-Difluorocyclopropyl)methyl]-5-(1,2,3,3a,4,6a-hexahydrocyclopenta-[c]pyrrol-5-yl)-3-methyl-1,3-dihydro-2H-imidazo[4,5-b]pyridin-2-one

Produkt 1

HCID 71135228
1-[(2,2-Difluorocyclopropyl)methyl]-5-[2-(isoxazol-3-ylcarbonyl)-1,2,3,3a,4,6a-hexahydrocyclopenta[c]pyrrol-5-yl]-3-methyl-1,3-dihydro-2H-imidazo[4,5-b]pyridin-2-one

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6342AcetonitrileLösungsmittel

Versuchsvorschrift

1-[(2,2-Difluorocyclopropypmethyl]-5-(1,2,3,3a,4,6a-hexahydrocyclopenta-[c]pyrrol-5-yl)-3-methyl-1,3-dihydro-2H-imidazo[4,5-b]pyridin-2-one (14-2, 50 mg, 0.14 mmol, 1.0 equiv), isoxazole-3-carboxylic acid (2-6, 24.4 mg, 0.21 mmol, 1.5 equiv), DIPEA (0.076 mL, 0.43 mmol, 3.0 equiv) and HATU (82 mg, 0.21 mmol, 1.5 equiv) were added to anhydrous acetonitrile (3 mL). After stirring for 10 min at room temperature, LCMS showed consumption of starting material. Purification by reverse-phase HPLC (20-100% CH3CN:0.1% TFA in H2O) provided 14-3 as a white solid. MS m/z (M+H): calculated=442.1688; observed=442.1703.

Aufarbeitung

  1. customconsumption of starting material
  2. customPurification by reverse-phase HPLC (20-100% CH3CN:0.1% TFA in H2O)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-343ac5cd4de844f5aa94e5d6481bf657
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09315518B2

Notizen zur Reaktion

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