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Acetone → HCID 178429507, Verbindung

HRID 630079
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 630079
[CH3:1][CH:2]([N:4]1[C:8]([CH2:9]O)=[CH:7][N:6]=[CH:5]1)[CH3:3].C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+].[CH3:17][C:18]1[N:23]=[C:22]([SH:24])[N:21]=[C:20]([OH:25])[CH:19]=1.CC(C)=O>O=S(Cl)Cl.C(OCC)C>[CH3:17][C:18]1[N:23]=[C:22]([S:24][CH2:9][C:8]2[N:4]([CH:2]([CH3:1])[CH3:3])[CH:5]=[N:6][CH:7]=2)[N:21]=[C:20]([OH:25])[CH:19]=1
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Komponenten

7

Edukt 4

HCID 180AcetoneHCID 11430Potassium CarbonateHCID 20568531(1-(propan-2-yl)-1H-imidazol-5-yl)methanolHCID 178429541HCID 178429541, Verbindung

Produkt 1

HCID 178429507HCID 178429507, VerbindungAusbeute 40,5 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 3283
Diethyl Ether
Lösungsmittel
HCID 24386Thionyl ChlorideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

[1-(propan-2-yl)-1H-imidazol-5-yl]methanol (255 mg, 1.8 mmol) was dissolved in SOCl2 (2 mL) and diethyl ether (10 mL). After 3 hours, the solvents were evaporated. To the solid was added potassium carbonate (414 mg, 3 mmol), 6-methyl-2-sulfanylpyrimidin-4-ol (200 mg, 1.4 mmol), and acetone (20 mL). The resulting mixture was stirred at room temperature overnight. Acetone was evaporated, and the crude solid was purified by column chromatography to provide the title compound as a white solid (150 mg, 32% yield); 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ 1.51 (m, 6H), 2.27 (s, 3H), 4.53 (m, 1H), 4.92 (s, 2H), 6.01 (br, 1H), 6.99 (s, 1H), 7.83 (s, 1H); M+265.

Aufarbeitung

  1. customthe solvents were evaporated
  2. customAcetone was evaporated
  3. customthe crude solid was purified by column chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-ee5678ae227b46569945ba5e2604a632
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09315521B2

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