StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

N,N-Diethylethylenediamine → N,N-Diethyl-N'-(4'-trifluoromethylbiphenyl-4-ylmethyl)-ethane-1,2-diamine

HRID 63022
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 63022
[F:1][C:2]([F:18])([F:17])[C:3]1[CH:8]=[CH:7][C:6]([C:9]2[CH:14]=[CH:13][C:12]([CH:15]=O)=[CH:11][CH:10]=2)=[CH:5][CH:4]=1.[CH2:19]([N:21]([CH2:25][CH3:26])[CH2:22][CH2:23][NH2:24])[CH3:20]>[Pd].C1(C)C=CC=CC=1>[CH2:19]([N:21]([CH2:25][CH3:26])[CH2:22][CH2:23][NH:24][CH2:15][C:12]1[CH:13]=[CH:14][C:9]([C:6]2[CH:7]=[CH:8][C:3]([C:2]([F:18])([F:17])[F:1])=[CH:4][CH:5]=2)=[CH:10][CH:11]=1)[CH3:20]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 60993N,N-DiethylethylenediamineHCID 27827124'-(Trifluoromethyl)-4-biphenylcarbaldehyde

Produkt 1

HCID 11233414N,N-Diethyl-N'-(4'-trifluoromethylbiphenyl-4-ylmethyl)-ethane-1,2-diamine

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 23938PalladiumKatalysatorHCID 1140TolueneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of 4′-(trifluoromethyl)-4-biphenylcarbaldehyde, (43.6 kg, 1.1 eq., see WO 01/60805), N,N-diethylethylenediamine (21.2 kg, 1.15 equiv.) and 5% palladium on charcoal (Degussa E101 N/W, 50% wet paste, 1.7 kg) in toluene (138 Kg) was hydrogenated at 20±3° C. and 50 psi until completion. The reaction mixture was filtered and the catalyst bed washed with toluene (2×36.7 kg). The solution was washed with water (84.8 kg) and concentrated under reduced pressure to ca. 85 L. This concentrate was used in the next step, Example 6, without further purification.

Aufarbeitung

  1. customwas hydrogenated at 20±3° C.
  2. filtrationThe reaction mixture was filtered
  3. washthe catalyst bed washed with toluene (2×36.7 kg)
  4. washThe solution was washed with water (84.8 kg)
  5. concentrationconcentrated under reduced pressure to ca. 85 L
  6. customThis concentrate was used in the next step, Example 6, without further purification

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-2c0c0c7a006e4282b0270b4e07b3c34b
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09447052B2

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…

Auf dieser SeiteKomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion