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Methyl 4-(bromomethyl)benzoate → HCID 68489594, Verbindung

HRID 630354
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 630354
[CH3:1][N:2]([CH2:9][CH2:10][C:11]1[CH:16]=[CH:15][C:14]([O:17][C:18]2[CH:23]=[CH:22][CH:21]=[CH:20][CH:19]=2)=[CH:13][CH:12]=1)[CH:3]1[CH2:8][CH2:7][NH:6][CH2:5][CH2:4]1.Br[CH2:25][C:26]1[CH:35]=[CH:34][C:29]([C:30]([O:32][CH3:33])=[O:31])=[CH:28][CH:27]=1>CN(C=O)C.C(N(C(C)C)CC)(C)C.C(OCC)(=O)C>[CH3:1][N:2]([CH2:9][CH2:10][C:11]1[CH:16]=[CH:15][C:14]([O:17][C:18]2[CH:23]=[CH:22][CH:21]=[CH:20][CH:19]=2)=[CH:13][CH:12]=1)[CH:3]1[CH2:4][CH2:5][N:6]([CH2:25][C:26]2[CH:35]=[CH:34][C:29]([C:30]([O:32][CH3:33])=[O:31])=[CH:28][CH:27]=2)[CH2:7][CH2:8]1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 2

HCID 256687Methyl 4-(bromomethyl)benzoateHCID 68489928HCID 68489928, Verbindung

Produkt 1

HCID 68489594HCID 68489594, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittelHCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel
HCID 81531
Diisopropylethylamine
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of N-methyl-N-[2-(4-phenoxyphenyl)ethyl]-4-piperidinamine (about 0.7 mmol) in DMF (5 mL) and diisopropylethylamine (5 mL) was stirred as methyl 4-(bromomethyl)benzoate (163 mg, 0.71 mmol) was added. The reaction was stirred for 54 hours at ambient temperature. The reaction was diluted with ethyl acetate, washed with brine, dried, and concentrated to give methyl 4-[[4-[methyl[2-(4-phenoxyphenyl)ethyl]amino]-1-piperidinyl]methyl]benzoate; 1H NMR (CDCl3) 7.76 (d, 2H), 7.37 (d, 2H), 7.28 (td, 2H), 7.14 (d, 2H), 7.06 (dt, 1H), 6.95 (dt, 2H), 6.92 (dd, 2H), 3.84 (s, 3H), 3.55 (s, 2H), 2.87 (m, 2H), 2.71 (m, 3H), 2.51 (m, 1H), 2.01 (s, 3H), 1.98 (m, 2H), 1.76 (m, 2H), 1.62 (m, 2H) ppm.

Aufarbeitung

  1. additionwas added
  2. washwashed with brine
  3. customdried
  4. concentrationconcentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-662fcbb747044927a8cf1ae4a34ca2b7
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09315509B2

Notizen zur Reaktion

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