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Water → 4-Amino-2,5-difluorobenzoic acid

HRID 630422
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 630422
[NH2:1][C:2]1[C:9]([F:10])=[CH:8][C:5]([C:6]#N)=[C:4]([F:11])[CH:3]=1.S(=O)(=O)(O)O.[OH2:17].[OH-:18].[Na+]>O1CCOCC1>[NH2:1][C:2]1[C:9]([F:10])=[CH:8][C:5]([C:6]([OH:18])=[O:17])=[C:4]([F:11])[CH:3]=1
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Komponenten

6

Edukt 4

HCID 962WaterHCID 1118Sulfuric AcidHCID 14798Sodium HydroxideHCID 27359004-Amino-2,5-difluorobenzonitrile

Produkt 1

HCID 201514774-Amino-2,5-difluorobenzoic acidAusbeute 42 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 31275
1,4-Dioxane
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
80 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of 4-amino-2,5-difluorobenzonitrile (6.21 g, 38.28 mmol) in dioxane (32.5 mL) was added 52.2 mL of sulphuric acid 73% p/p. The reaction mixture was stirred at 80° C. for 96 hours. The crude was poured into 250 mL of water and basified by sodium hydroxide 32% until basic pH and washed with methylen chloride. The aqueous phase was neutralized with hydrochloric acid 5N and the crude was extracted with ethyl acetate, washed with brine, dried and the solvent was removed under reduced pressure to give the title compound as a white solid (42%), which was used in the next step without further purification.

Aufarbeitung

  1. washwashed with methylen chloride
  2. extractionthe crude was extracted with ethyl acetate
  3. washwashed with brine
  4. customdried
  5. customthe solvent was removed under reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-2b850a85c5434063a86781d4b90bc807
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09315463B2

Notizen zur Reaktion

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