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Diisopropylethylamine → (1-(5-(2-Fluorophenyl)pyrimidin-2-yl)-3-(methylsulfinyl)-1H-indol-6-yl)((S)-2-(methoxyethyl)pyrrolidin-1-yl)methanone

HRID 630474
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 630474
CN(C(ON1N=N[C:11]2[CH:12]=[CH:13][CH:14]=[N:15][C:10]1=2)=[N+](C)C)C.F[P-](F)(F)(F)(F)F.C(N(C(C)C)CC)(C)C.[F:34][C:35]1[CH:40]=[CH:39][CH:38]=[CH:37][C:36]=1[C:41]1[CH:42]=[N:43][C:44]([N:47]2[C:55]3[C:50](=[CH:51][CH:52]=[C:53]([C:56]([OH:58])=O)[CH:54]=3)[C:49]([S:59]([CH3:61])=[O:60])=[CH:48]2)=[N:45][CH:46]=1.[CH3:62][O:63][CH2:64][C@@H]1CCCN1>CN(C=O)C>[F:34][C:35]1[CH:40]=[CH:39][CH:38]=[CH:37][C:36]=1[C:41]1[CH:46]=[N:45][C:44]([N:47]2[C:55]3[C:50](=[CH:51][CH:52]=[C:53]([C:56]([N:15]4[CH2:14][CH2:13][CH2:12][C@H:10]4[CH2:11][CH2:62][O:63][CH3:64])=[O:58])[CH:54]=3)[C:49]([S:59]([CH3:61])=[O:60])=[CH:48]2)=[N:43][CH:42]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 81531DiisopropylethylamineHCID 671217(S)-(+)-2-(Methoxymethyl)pyrrolidineHCID 9886157Methanaminium, N-((dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo(4,5-b)pyridin-3-yloxy)methylene)-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) (1:1)HCID 1186660891-(5-(2-Fluorophenyl)pyrimidin-2-yl)-3-(methylsulfinyl)-1H-indole-6-carboxylic acid

Produkt 1

HCID 118676905
(1-(5-(2-Fluorophenyl)pyrimidin-2-yl)-3-(methylsulfinyl)-1H-indol-6-yl)((S)-2-(methoxyethyl)pyrrolidin-1-yl)methanone

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

HATU (144 mg, 0.379 mmol, 1.5 eq) and diisopropylethylamine (0.13 mL, 0.759 mmol, 3.0 eq) were added at room temperature to a stirred solution of compound 51e) (100 mg, 0.253 mmol, 1.0 eq) and (S)-2-(methoxymethyl)pyrrolidine (0.02 mL, 0.303 mmol, 1.2 eq) in dry DMF (10 mL). The reaction mixture was stirred for 30 min and then diluted with ice water (20 mL). The precipitating solid was filtered off and dried. White solid. Yield: 110 mg (88% of theory). Melting range: 143-146° C. HPLC (method 1): Rt=10.03 min

Aufarbeitung

  1. filtrationThe precipitating solid was filtered off
  2. customdried

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-04b0fd6b1e46487b960c4292c41f0bc8
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09315490B2

Notizen zur Reaktion

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