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Acetic Acid → (1S,4R)-4-[3-(4-Allyloxy-piperidin-1-yl)-[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyridin-6-yloxy]-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalen-1-ylamine

HRID 630774
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 630774
[NH2:1][C@@H:2]1[C:11]2[C:6](=[CH:7][CH:8]=[CH:9][CH:10]=2)[C@H:5]([OH:12])[CH2:4][CH2:3]1.[H-].[Na+].[CH2:15]([O:18][CH:19]1[CH2:24][CH2:23][N:22]([C:25]2[N:29]3[CH:30]=[C:31](F)[CH:32]=[CH:33][C:28]3=[N:27][N:26]=2)[CH2:21][CH2:20]1)[CH:16]=[CH2:17].CC(O)=O>CN(C=O)C>[CH2:15]([O:18][CH:19]1[CH2:20][CH2:21][N:22]([C:25]2[N:29]3[CH:30]=[C:31]([O:12][C@H:5]4[C:6]5[C:11](=[CH:10][CH:9]=[CH:8][CH:7]=5)[C@@H:2]([NH2:1])[CH2:3][CH2:4]4)[CH:32]=[CH:33][C:28]3=[N:27][N:26]=2)[CH2:23][CH2:24]1)[CH:16]=[CH2:17]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 176Acetic AcidHCID 24758Sodium hydrideHCID 86686674(1R,4S)-4-Amino-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-olHCID 866870583-(4-Allyloxy-piperidin-1-yl)-6-fluoro-[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyridine

Produkt 1

HCID 86687059(1S,4R)-4-[3-(4-Allyloxy-piperidin-1-yl)-[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyridin-6-yloxy]-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalen-1-ylamine
Ausbeute 81 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel2×

Versuchsvorschrift

A suspension of Intermediate A (108 mg, 0.661 mmol) and NaH (60% dispersion in oil, 72.1 mg, 180 mmol) in dry DMF (5 mL) at RT under Ar was stirred for 1 h (CARE: gas evolution). A solution of Intermediate 57a (166 mg, 0.601 mmol) in dry DMF (3 mL) was added and the dark brown solution stirred at 60° C. for 90 min. The solution was concentrated in vacuo, and the residue redissolved in MeOH (5 mL) and AcOH (0.171 mL, 3.00 mmol). The solution was applied to an SCX-2 cartridge (10 g) and was washed with MeOH (100 mL). The product was eluted with 2M NH3 in MeOH (75 mL); concentration in vacuo left a dark brown solid. FCC, using 2-8% [2M NH3 in MeOH] in DCM, gave the title compound as a dark brown oil (204 mg, 81%). LCMS (Method 3): Rt 2.34 min, m/z 420 [MH+].

Aufarbeitung

  1. stirringthe dark brown solution stirred at 60° C. for 90 min
  2. concentrationThe solution was concentrated in vacuo
  3. dissolutionthe residue redissolved in MeOH (5 mL)
  4. washwas washed with MeOH (100 mL)
  5. washThe product was eluted with 2M NH3 in MeOH (75 mL)
  6. concentrationconcentration in vacuo
  7. waitleft a dark brown solid

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-244ce07644c9419ba867af2edc3aa23c
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09315503B2

Notizen zur Reaktion

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