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Magnesium Bromide → 5-hydroxy-7-methoxyquinazolin-4(3H)-one

HRID 631349
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 631349
C[O:2][C:3]1[CH:12]=[C:11]([O:13][CH3:14])[CH:10]=[C:9]2[C:4]=1[C:5](=[O:15])[NH:6][CH:7]=[N:8]2.[Mg+2].[Br-].[Br-]>N1C=CC=CC=1>[OH:2][C:3]1[CH:12]=[C:11]([O:13][CH3:14])[CH:10]=[C:9]2[C:4]=1[C:5](=[O:15])[NH:6][CH:7]=[N:8]2
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 82241Magnesium BromideHCID 1355106675,7-dimethoxyquinazolin-4(3H)-one

Produkt 1

HCID 1355106955-hydroxy-7-methoxyquinazolin-4(3H)-oneAusbeute 98,2 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 1049PyridineLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a mixture of 5,7-dimethoxyquinazolin-4(3H)-one (4.80 g, 23.3 mmol) in pyridine (50 mL) at room temperature was slowly added MgBr2 (4.29 g, 23.3 mmol). It was heated to reflux for 1.5 hour. After solvent was evaporated under reduced pressure, to the residue was added a solution of AcOH (10 mL) in water (50 mL). A solid was precipitated. It was filtered, washed with water, and dried under vacuum with P2O5 to afford 5-hydroxy-7-methoxyquinazolin-4(3H)-one as solid (4.398 g, 98%). 1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ 11.95 (br, 1H), 8.08 (s, 1H), 6.63 (s, 1H), 6.50 (s, 1H), 3.85 (s, 3H); LC-MS (ESI) m/z 193 (M+H)+.

Aufarbeitung

  1. temperatureIt was heated
  2. temperatureto reflux for 1.5 hour
  3. customAfter solvent was evaporated under reduced pressure, to the residue
  4. additionwas added a solution of AcOH (10 mL) in water (50 mL)
  5. customA solid was precipitated
  6. filtrationIt was filtered
  7. washwashed with water
  8. dry with materialdried under vacuum with P2O5

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-570b1e7c06f9441cac266cb032622724
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09320739B2

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