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Potassium Carbonate → phenyl 3-tert-butyl-1-(2,4-dimethylphenyl)-1H-pyrazol-5-ylcarbamate

HRID 631610
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 631610
[C:1]([C:5]1[CH:9]=[C:8]([NH2:10])[N:7]([C:11]2[CH:16]=[CH:15][C:14]([CH3:17])=[CH:13][C:12]=2[CH3:18])[N:6]=1)([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2].C([O-])([O-])=O.[K+].[K+].Cl[C:26]([O:28][C:29]1[CH:34]=[CH:33][CH:32]=[CH:31][CH:30]=1)=[O:27]>C(Cl)Cl>[C:1]([C:5]1[CH:9]=[C:8]([NH:10][C:26](=[O:27])[O:28][C:29]2[CH:34]=[CH:33][CH:32]=[CH:31][CH:30]=2)[N:7]([C:11]2[CH:16]=[CH:15][C:14]([CH3:17])=[CH:13][C:12]=2[CH3:18])[N:6]=1)([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 11430Potassium CarbonateHCID 15891Phenyl chloroformateHCID 167700803-Tert-butyl-1-(2,4-dimethylphenyl)-1H-pyrazol-5-amine

Produkt 1

HCID 66876334phenyl 3-tert-butyl-1-(2,4-dimethylphenyl)-1H-pyrazol-5-ylcarbamateAusbeute 45 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344Dichloromethane
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 3-tert-butyl-1-(2,4-dimethylphenyl)-1H-pyrazol-5-amine (700 mg, 2.9 mmol) in DCM (20 mL) was added K2CO3 (4.32 mmol) and phenyl chloroformate (6.48 mmol) and the reaction stirred overnight. The solvent was decanted and the solids washed with DCM. The combined organics were concentrated and purified using silica gel chromatography eluting with an EtOAC/hexane gradient (5-20%) gave phenyl 3-tert-butyl-1-(2,4-dimethylphenyl)-1H-pyrazol-5-ylcarbamate (472 mg, 45% yield). 1H NMR (300 MHz, DMSO d6) δ 1.09 (s, 9H), 1.98 (s, 3H), 2.36 (s, 3H), 6.26 (s, 1H), 7.00 (s, 2H), 7.14 (m, 4H), 7.37 (m, 2H), 9.80 (bs, 1H); LC-MS (ESI) m/z 364 (M+H)+

Aufarbeitung

  1. customThe solvent was decanted
  2. washthe solids washed with DCM
  3. concentrationThe combined organics were concentrated
  4. custompurified
  5. washeluting with an EtOAC/hexane gradient (5-20%)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-ef4fab64021a4e589ec0103e58faa631
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09320739B2

Notizen zur Reaktion

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