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Phenylhydrazine hydrochloride → 3-(perfluoroethyl)-1-phenyl-1H-pyrazol-5-amine

HRID 631633
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 631633
[F:1][C:2]([F:12])([C:8]([F:11])([F:10])[F:9])[C:3](=O)[CH2:4][C:5]#[N:6].Cl.[C:14]1([NH:20][NH2:21])[CH:19]=[CH:18][CH:17]=[CH:16][CH:15]=1>C(O)C>[F:1][C:2]([F:12])([C:3]1[CH:4]=[C:5]([NH2:6])[N:20]([C:14]2[CH:19]=[CH:18][CH:17]=[CH:16][CH:15]=2)[N:21]=1)[C:8]([F:9])([F:11])[F:10]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 60962Phenylhydrazine hydrochlorideHCID 156138214,4,5,5,5-Pentafluoro-3-oxopentanenitrile

Produkt 1

HCID 866535313-(perfluoroethyl)-1-phenyl-1H-pyrazol-5-amineAusbeute 43,4 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 702EthanolLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
90 °C

Versuchsvorschrift

A stirred mixture of 4,4,5,5,5-pentafluoro-3-oxopentanenitrile (500 mg, 2.66 mmol) and phenylhydrazine hydrochloride (386 mg, 2.66 mmol) in ethanol (5 mL) was heated at 90° C. for 4 h. The reaction mixture was concentrated under reduced pressure, and the obtained oil purified by silica gel flash column chromatography (eluting with a gradient of 100% petroleum ether to 10% ethyl acetate in petroleum ether) to afford 3-(perfluoroethyl)-1-phenyl-1H-pyrazol-5-amine (320 mg, 43%) as a solid. 1H NMR (400 MHz, CDCl3) 87.51-7.60 (m, 4H), 7.45 (m, 1H), 5.91 (s, 1H), 3.96 (brs, 2H); LC-MS (ESI) m/z 278 (M+H)+.

Aufarbeitung

  1. concentrationThe reaction mixture was concentrated under reduced pressure
  2. customthe obtained oil purified by silica gel flash column chromatography (
  3. washeluting with a gradient of 100% petroleum ether to 10% ethyl acetate in petroleum ether)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-80b78a40920a403b86d9fe5433527806
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09320739B2

Notizen zur Reaktion

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