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4-Methylmorpholine → (4-Phenylpiperidin-1-yl)(3,4,5-trimethoxyphenyl)methanone

HRID 63195
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 63195
[C:1]1([CH:7]2[CH2:12][CH2:11][NH:10][CH2:9][CH2:8]2)[CH:6]=[CH:5][CH:4]=[CH:3][CH:2]=1.CCN=C=NCCCN(C)C.C1C=CC2N(O)N=NC=2C=1.CN1CCOCC1.[CH3:41][O:42][C:43]1[CH:44]=[C:45]([CH:49]=[C:50]([O:54][CH3:55])[C:51]=1[O:52][CH3:53])[C:46](O)=[O:47]>C(Cl)Cl>[C:1]1([CH:7]2[CH2:8][CH2:9][N:10]([C:46]([C:45]3[CH:49]=[C:50]([O:54][CH3:55])[C:51]([O:52][CH3:53])=[C:43]([O:42][CH3:41])[CH:44]=3)=[O:47])[CH2:11][CH2:12]2)[CH:6]=[CH:5][CH:4]=[CH:3][CH:2]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 5

HCID 79724-MethylmorpholineHCID 83573,4,5-Trimethoxybenzoic AcidHCID 159081-Ethyl-3-(3'-dimethylaminopropyl)carbodiimideHCID 698734-PhenylpiperidineHCID 757711-Hydroxybenzotriazole

Produkt 1

HCID 39582222(4-Phenylpiperidin-1-yl)(3,4,5-trimethoxyphenyl)methanone

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel2×

Versuchsvorschrift

To a mixture of 4-phenylpiperidine 41g (5 mmol), EDCI (6 mmol), HOBt (5.5 mmol) and NMM (6 mmol) in CH2Cl2 (50 mL) was added 3,4,5-trimethoxybenzoic acid (5.3 mmol) and stirring continued at RT for overnight. The reaction mixture was diluted with CH2Cl2 (100 mL) and sequentially washed with water, satd. NaHCO3, brine and dried over MgSO4. The solvent was removed under reduced pressure to yield a crude product, which was purified by column chromatography to obtain pure compound 1g. (57.9%). 1H NMR (CDCl3) δ 7.35-7.21 (m, 5H), 6.66 (s, 2H), 4.84 (br, 1H), 3.95 (br, 1H), 3.88 (s, 6H), 3.86 (s, 3H), 3.20-2.87 (br, 2H), 2.85-2.74 (tt, 1H, J=3.6 Hz, J=15.6 Hz) 1.92 (br, 2H), 1.70 (br, 2H); MS (ESI) m/z 378.1 (M+Na)+.

Aufarbeitung

  1. washsequentially washed with water
  2. dry with materialNaHCO3, brine and dried over MgSO4
  3. customThe solvent was removed under reduced pressure
  4. customto yield a crude product, which
  5. customwas purified by column chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-44365af3433f41118b9e8a61ad9fb3bd
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09447049B2

Notizen zur Reaktion

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