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Water → HCID 178492501, Verbindung

HRID 63237
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 63237
C1(S([N:10]2[CH:14]=[C:13]([C:15]([C:17]3[CH:22]=[C:21]([O:23][CH3:24])[C:20]([O:25][CH3:26])=[C:19]([O:27][CH3:28])[CH:18]=3)=[O:16])[N:12]=[C:11]2[C:29]2[CH:30]=[C:31]3[C:35](=[CH:36][CH:37]=2)[N:34](S(C2C=CC=CC=2)(=O)=O)[C:33]([C:47](=[O:60])[C:48]2[CH:53]=[C:52]([O:54][CH3:55])[C:51]([O:56][CH3:57])=[C:50]([O:58][CH3:59])[CH:49]=2)=[CH:32]3)(=O)=O)C=CC=CC=1.[OH-].[Na+].O>C(O)C>[CH3:24][O:23][C:21]1[CH:22]=[C:17]([CH:18]=[C:19]([O:27][CH3:28])[C:20]=1[O:25][CH3:26])[C:15]([C:13]1[N:12]=[C:11]([C:29]2[CH:30]=[C:31]3[C:35](=[CH:36][CH:37]=2)[NH:34][C:33]([C:47]([C:48]2[CH:49]=[C:50]([O:58][CH3:59])[C:51]([O:56][CH3:57])=[C:52]([O:54][CH3:55])[CH:53]=2)=[O:60])=[CH:32]3)[NH:10][CH:14]=1)=[O:16]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 962WaterHCID 14798Sodium HydroxideHCID 58477868(1-(phenylsulfonyl)-2-(1-(phenylsulfonyl)-2-(3,4,5-trimethoxybenzoyl)-1H-indol-5-yl)-1H-imidazol-4-yl)(3,4,5-trimethoxyphenyl)methanone

Produkt 1

HCID 178492501HCID 178492501, VerbindungAusbeute 30 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 702
Ethanol
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of (1-(phenylsulfonyl)-2-(1-(phenylsulfonyl)-2-(3,4,5-trimethoxybenzoyl)-1H-indol-5-yl)-1H-imidazol-4-yl)(3,4,5-trimethoxyphenyl)methanone (16xaa) (1 mmol) in ethanol (20 mL) was added sodium hydroxide (10 equiv) and stirred overnight in darkness. The reaction mixture was diluted by 50 mL of water and extracted by ethyl acetate (250 mL). The organic layer was dried over magnesium sulfate and concentrated. The residue was purified by flash column chromatography (hexane:ethyl acetate 3:1) or recrystallized from water and methanol to give a white solid. Yield: 30-95%.

Aufarbeitung

  1. extractionextracted by ethyl acetate (250 mL)
  2. dry with materialThe organic layer was dried over magnesium sulfate
  3. concentrationconcentrated
  4. customThe residue was purified by flash column chromatography (hexane:ethyl acetate 3:1)
  5. customrecrystallized from water and methanol
  6. customto give a white solid

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-2ad887c684004faeb4b2a22c4074138e
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09447049B2

Notizen zur Reaktion

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