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Sodium Bisulfate → 3-(4-Bromophenoxy)-6-methoxy-2-(4-methoxyphenyl)benzo[b]thiophene

HRID 632637
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 632637
[Br:1][C:2]1[CH:28]=[CH:27][C:5]([O:6][C:7]2[C:8]3[CH:24]=[CH:23][C:22]([O:25][CH3:26])=[CH:21][C:9]=3[S:10](=O)[C:11]=2[C:12]2[CH:17]=[CH:16][C:15]([O:18][CH3:19])=[CH:14][CH:13]=2)=[CH:4][CH:3]=1.[H-].[H-].[H-].[H-].[Li+].[Al+3].OS([O-])(=O)=O.[Na+]>C1COCC1>[Br:1][C:2]1[CH:28]=[CH:27][C:5]([O:6][C:7]2[C:8]3[CH:24]=[CH:23][C:22]([O:25][CH3:26])=[CH:21][C:9]=3[S:10][C:11]=2[C:12]2[CH:13]=[CH:14][C:15]([O:18][CH3:19])=[CH:16][CH:17]=2)=[CH:4][CH:3]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 516919Sodium BisulfateHCID 21226445Aluminium lithium hydrideHCID 867306513-(4-Bromophenoxy)-6-methoxy-2-(4-methoxyphenyl)benzo[b]thiophene 1-oxide

Produkt 1

HCID 867306523-(4-Bromophenoxy)-6-methoxy-2-(4-methoxyphenyl)benzo[b]thiopheneAusbeute 91 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028
Tetrahydrofuran
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
0 °C

Versuchsvorschrift

A solution of 3-(4-bromophenoxy)-6-methoxy-2-(4-methoxyphenyl)benzo[b]thiophene 1-oxide (970 mg, 2.12 mmol) in THF (5 mL) was cooled to 0° C. To the cooled solution was added LAH (129 mg, 3.39 mmol) in one portion. The reaction mixture was stirred at 0° C. for 30 min after which the mixture was poured into 1 M aq. NaHSO4 solution and extracted with DCM. The organic layer was collected (phase separator) and concentrated in vacuo to afford the crude product which was purified by column chromatography (SiO2, 0-30% EtOAc/Heptane) to afford 3-(4-bromophenoxy)-6-methoxy-2-(4-methoxyphenyl)benzo[b]thiophene (850 mg, 1.93 mmol, 91% yield) as a white solid. 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ ppm=3.83 (s, 3 H), 3.90 (s, 3 H), 6.80-6.99 (m, 5 H), 7.22-7.32 (m, 2 H), 7.32-7.44 (m, 2 H), 7.65 (d, J=9.09 Hz, 2 H).

Aufarbeitung

  1. extractionextracted with DCM
  2. customThe organic layer was collected (phase separator)
  3. concentrationconcentrated in vacuo
  4. customto afford the crude product which
  5. customwas purified by column chromatography (SiO2, 0-30% EtOAc/Heptane)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-ccf74a6d667942b19d7948b5eaaa5acf
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09321746B2

Notizen zur Reaktion

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