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Triphenylphosphine → 1-cyclopropyl-3-((1-(4,4-difluorobutyl)-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2-yl)methyl)-1H-imidazo[4,5-c]pyridin-2(3H)-one

HRID 632867
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 632867
[F:1][CH:2]([F:17])[CH2:3][CH2:4][CH2:5][N:6]1[C:14]2[C:9](=[N:10][CH:11]=[CH:12][CH:13]=2)[N:8]=[C:7]1[CH2:15]O.[CH:18]1([N:21]2[C:29]3[CH:28]=[CH:27][N:26]=[CH:25][C:24]=3[NH:23][C:22]2=[O:30])[CH2:20][CH2:19]1.C1(P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)C=CC=CC=1.N(/C(OC(C)C)=O)=N\C(OC(C)C)=O>C1COCC1>[CH:18]1([N:21]2[C:29]3[CH:28]=[CH:27][N:26]=[CH:25][C:24]=3[N:23]([CH2:15][C:7]3[N:6]([CH2:5][CH2:4][CH2:3][CH:2]([F:17])[F:1])[C:14]4[C:9]([N:8]=3)=[N:10][CH:11]=[CH:12][CH:13]=4)[C:22]2=[O:30])[CH2:20][CH2:19]1
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Komponenten

6

Edukt 4

HCID 11776TriphenylphosphineHCID 5363146Diisopropyl azodicarboxylateHCID 223493611-Cyclopropyl-1,3-dihydroimidazo[4,5-c]pyridine-2-oneHCID 67991781(1-(4,4-difluorobutyl)-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2-yl)methanol

Produkt 1

HCID 679758681-cyclopropyl-3-((1-(4,4-difluorobutyl)-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2-yl)methyl)-1H-imidazo[4,5-c]pyridin-2(3H)-one
Ausbeute 59,4 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a suspension of (1-(4,4-difluorobutyl)-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2-yl)methanol 43-5 (470 mg, 1.9 mmol), 1-cyclopropyl-1H-imidazo[4,5-c]pyridin-2(3H)-one 10-d (431 mg, 2.3 mmol) and triphenylphosphine (613 mg, 2 3 mmol) in 14 ml dry THF was added (E)-diisopropyl diazene-1,2-dicarboxylate (0.6 ml, 2.9 mmol) at room temperature. The reaction mixture was stirred at room temperature for 16 hours. The precipitate was filtered off and washed with some diethyl ether to obtain the title product as a white powder (450 mg, 58%). m/z=399 (M+H)+.

Aufarbeitung

  1. filtrationThe precipitate was filtered off
  2. washwashed with some diethyl ether

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-9dbdb1ef174d490b8fb1081755b0da3e
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09321767B2

Notizen zur Reaktion

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