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Methanol → 3-Bromo-2-(2,4-difluorophenoxy)-5-(methylsulfonylmethyl)pyridine

HRID 633558
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 633558
[Br:1][C:2]1[C:3]([O:11][C:12]2[CH:17]=[CH:16][C:15]([F:18])=[CH:14][C:13]=2[F:19])=[N:4][CH:5]=[C:6]([CH2:8]SC)[CH:7]=1.O[O:21][S:22]([O-:24])=O.[K+].[CH3:26]O>O>[Br:1][C:2]1[C:3]([O:11][C:12]2[CH:17]=[CH:16][C:15]([F:18])=[CH:14][C:13]=2[F:19])=[N:4][CH:5]=[C:6]([CH2:8][S:22]([CH3:26])(=[O:24])=[O:21])[CH:7]=1
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Komponenten

5

Edukt 3

HCID 887MethanolHCID 23707502Potassium hydroxy sulfiteHCID 867210773-Bromo-2-(2,4-difluorophenoxy)-5-(methylthiomethyl)pyridine

Produkt 1

HCID 867210783-Bromo-2-(2,4-difluorophenoxy)-5-(methylsulfonylmethyl)pyridineAusbeute 60 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 962WaterLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of the product from Example 60D (0.66 g, 1.906 mmol) at 0° C. in methanol (7.33 mL) was treated with a solution of Oxone (2.461 g, 4.00 mmol) in water (7.33 mL), stirred at ambient temperature for two hours and partitioned between ethyl acetate and water. The organic layer was washed with saturated aqueous sodium chloride, dried (anhydrous Na2SO4), filtered, and concentrated. Purification by chromatography (silica gel, 0-5% methanol in dichloromethane) afforded the title compound (0.433 g, 60%).

Aufarbeitung

  1. custompartitioned between ethyl acetate and water
  2. washThe organic layer was washed with saturated aqueous sodium chloride
  3. dry with materialdried (anhydrous Na2SO4)
  4. filtrationfiltered
  5. concentrationconcentrated
  6. customPurification by chromatography (silica gel, 0-5% methanol in dichloromethane)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-4bf384b6b4a646f884d5b7218cc4ff56
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09321764B2

Notizen zur Reaktion

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