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N-Ethylaniline → 5-bromo-N-ethyl-4-methoxy-N-phenylpyrimidin-2-amine

HRID 634
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 634
CCNc1ccccc1.COc1nc(I)ncc1Br>CC(=O)O.CC(=O)O.CCC(C)(C)[O-].CCCCP(C12CC3CC(CC(C3)C1)C2)C12CC3CC(CC(C3)C1)C2.Cc1ccccc1.[Na+].[Pd]>CCN(c1ccccc1)c1ncc(Br)c(OC)n1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 2

HCID 7670N-EthylanilineHCID 848195205-Bromo-2-iodo-4-methoxypyrimidine

Produkt 1

HCID 1069986935-bromo-N-ethyl-4-methoxy-N-phenylpyrimidin-2-amineAusbeute 53,74 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 4

HCID 2733478Sodium 2-methylbutan-2-olateReagenzHCID 4144353Palladium (II) acetateKatalysator
HCID 11371790
Bis(adamantan-1-yl)(butyl)phosphane
Katalysator
HCID 1140TolueneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
60 °C

Versuchsvorschrift

5-bromo-2-iodo-4-methoxypyrimidine (0.086 g, 0.27 mmol), diacetoxypalladium (2.78 mg, 0.01 mmol), di((3S,5S,7S)-adamantan-1-yl)(butyl)phosphine (8.88 mg, 0.02 mmol) and sodium 2-methylbutan-2-olate (0.033 g, 0.30 mmol) were added to a micro vial. Then N-ethylaniline (0.031 mL, 0.25 mmol) in toluene (1.5 mL) was added to the reaction mixture. The vial was sealed and evacuated and flushed with nitrogen and then stirred at 60°C o/n. LC/MS showed product formation. The reaction mixture was cooled to rt and then filtered over celite. The crude product was diluted with 25 ml of DCM and then washed with sat. NaHCO3 followed by brine. The organic phase was dried over a phase separator and then concentrated to dryness. **No LC/MS data due to database failure over three months and was only saved locally on LC/MS computer and pdf-files seems to be deleted on machine. Not used in further reactions.**

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-8bbed4d3f8cb496989e49be7e55b89ca
Quelldatensatz
750 AstraZeneca ELN dataset
Originallink
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Notizen zur Reaktion

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