StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

Potassium Phosphate, Tribasic → 5-(3-(6-(1-pyrrolidinyl)-2-pyridinyl)-1H-indol-5-yl)-1,3,4-thiadiazol-2-amine

HRID 634134
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 634134
[N:1]1([C:6]2[CH:11]=[CH:10][CH:9]=[C:8](B3OC(C)(C)C(C)(C)O3)[N:7]=2)[CH2:5][CH2:4][CH2:3][CH2:2]1.I[C:22]1[C:30]2[C:25](=[CH:26][CH:27]=[C:28]([C:31]3[S:35][C:34]([NH2:36])=[N:33][N:32]=3)[CH:29]=2)[N:24](S(C2C=CC(C)=CC=2)(=O)=O)[CH:23]=1.CC(N)CC1C=CC=CC=1.OP(O)(O)=O.P([O-])([O-])([O-])=O.[K+].[K+].[K+]>CC(O)C.O>[N:1]1([C:6]2[N:7]=[C:8]([C:22]3[C:30]4[C:25](=[CH:26][CH:27]=[C:28]([C:31]5[S:35][C:34]([NH2:36])=[N:33][N:32]=5)[CH:29]=4)[NH:24][CH:23]=3)[CH:9]=[CH:10][CH:11]=2)[CH2:2][CH2:3][CH2:4][CH2:5]1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 62657Potassium Phosphate, TribasicHCID 62885Benzeneethanamine, alpha-methyl-, phosphate (1:1)HCID 457857172-(Pyrrolidin-1-YL)-6-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-YL)pyridineHCID 68328527HCID 68328527, Verbindung

Produkt 1

HCID 683283905-(3-(6-(1-pyrrolidinyl)-2-pyridinyl)-1H-indol-5-yl)-1,3,4-thiadiazol-2-amine
Ausbeute 8 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 962WaterLösungsmittelHCID 3776IsopropanolLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
100 °C

Versuchsvorschrift

A glass microwave reaction vessel was charged with 2-(pyrrolidin-1-yl)-6-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pyridine (46 mg, 0.17 mmol, CombiPhos Catalysts, Inc.) and 5-(3-iodo-1-tosyl-1H-indol-5-yl)-1,3,4-thiadiazol-2-amine (060 g, 0.12 mmol) in 66% IPA in H2O (1 mL) followed by Amphos (4 mg, 6 μmol), potassium phosphate (0.077 g, 0.36 mmol). The mixture was stirred and heated in a Initiator microwave reactor (Personal Chemistry, Biotage AB, Inc., Uppsala, Sweden) at 100° C. for 10 min. The aqueous layer was removed and the resulting mixture was concentrated in vacuo and purified by preparative HPLC. The product was dissolved in p-dioxane (1 mL) and aq. NaOH (1 M, 0.1 mL) was added. The solution was heated in a microwave at 100° C. for 10 min, and purified by preparative HPLC to give 5-(3-(6-(1-pyrrolidinyl)-2-pyridinyl)-1H-indol-5-yl)-1,3,4-thiadiazol-2-amine (3 mg, 8%). MS (ESI, pos. ion) m/z: 364 (M+1). 1H NMR (400 MHz, CD3OD) δ ppm 8.23 (1H, s), 8.00 (1H, s), 7.91 (1H, dd, J=9.0, 7.6 Hz), 7.65 (1H, d, J=8.6 Hz), 7.58 (1H, d, J=8.6 Hz), 7.09 (1H, d, J=7.2 Hz), 6.85 (1H, d, J=9.0 Hz), 3.60-3.68 (4H, m), 2.06-2.14 (4H, m).

Aufarbeitung

  1. customA glass microwave reaction vessel
  2. customThe aqueous layer was removed
  3. concentrationthe resulting mixture was concentrated in vacuo
  4. custompurified by preparative HPLC
  5. dissolutionThe product was dissolved in p-dioxane (1 mL)
  6. additionaq. NaOH (1 M, 0.1 mL) was added
  7. temperatureThe solution was heated in a microwave at 100° C. for 10 min
  8. custompurified by preparative HPLC

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-e8894fc6ebd64df8b9a8a227b5fc2fdf
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09321756B2

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…

Auf dieser SeiteKomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion