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Cesium carbonate → 6-chloro-N-cyclopropylpyrazin-2-amine

HRID 634135
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 634135
Cl[C:2]1[CH:7]=[N:6][CH:5]=[C:4]([Cl:8])[N:3]=1.[CH:9]1([NH2:12])[CH2:11][CH2:10]1.C(=O)([O-])[O-].[Cs+].[Cs+]>CN(C=O)C.C(Cl)Cl>[Cl:8][C:4]1[N:3]=[C:2]([NH:12][CH:9]2[CH2:11][CH2:10]2)[CH:7]=[N:6][CH:5]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 10796Cesium carbonateHCID 69828CyclopropylamineHCID 785042,6-Dichloropyrazine

Produkt 1

HCID 467386496-chloro-N-cyclopropylpyrazin-2-amineAusbeute 76,5 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel
HCID 6344
Dichloromethane
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
100 °C

Versuchsvorschrift

A glass microwave reaction vessel was charged with 2,6-dichloropyrazine (1.0 g, 6.71 mmol) and cyclopropanamine (0.383 g, 6.71 mmol) in DMF (4 mL) followed by cesium carbonate (2.187 g, 6.71 mmol). The reaction was stirred and heated in an oil bath at 100° C. for 15 h, then cooled to RT. The mixture was diluted with DCM and washed with H2O. The organic layer was dried, filtered and concentrated. The residue was purified with silica gel chromatography (eluting with 5-10% EtOAc in Hex) to give 6-chloro-N-cyclopropylpyrazin-2-amine (0.87 g, 5.13 mmol, 76%) as a yellow solid. MS (ESI, pos. ion) m/z: 170 (M+1).

Aufarbeitung

  1. customA glass microwave reaction vessel
  2. temperaturecooled to RT
  3. washwashed with H2O
  4. customThe organic layer was dried
  5. filtrationfiltered
  6. concentrationconcentrated
  7. customThe residue was purified with silica gel chromatography (eluting with 5-10% EtOAc in Hex)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-ba629258891a4dd4b91abcd455b8e558
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09321756B2

Notizen zur Reaktion

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