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Potassium Carbonate → tert-butyl 5-bromo-3-(quinolin-3-yl)-1H-indole-1-carboxylate

HRID 634147
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 634147
[Br:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]2[C:8](=[CH:9][CH:10]=1)[N:7]([C:11]([O:13][C:14]([CH3:17])([CH3:16])[CH3:15])=[O:12])[CH:6]=[C:5]2I.[N:19]1[C:28]2[C:23](=[CH:24][CH:25]=[CH:26][CH:27]=2)[CH:22]=[C:21](B(O)O)[CH:20]=1.C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+].C([O-])(O)=O.[Na+]>O1CCOCC1.C1C=CC([P]([Pd]([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)[P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)=CC=1.O>[Br:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]2[C:8](=[CH:9][CH:10]=1)[N:7]([C:11]([O:13][C:14]([CH3:17])([CH3:16])[CH3:15])=[O:12])[CH:6]=[C:5]2[C:21]1[CH:20]=[N:19][C:28]2[C:23]([CH:22]=1)=[CH:24][CH:25]=[CH:26][CH:27]=2
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

8

Edukt 4

HCID 11430Potassium CarbonateHCID 516892Sodium BicarbonateHCID 2734663Quinoline-3-boronic acidHCID 17749978tert-butyl 5-bromo-3-iodo-1H-indole-1-carboxylate

Produkt 1

HCID 68327989tert-butyl 5-bromo-3-(quinolin-3-yl)-1H-indole-1-carboxylateAusbeute 36,6 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 178418397HCID 178418397, VerbindungKatalysator
HCID 962WaterLösungsmittel
HCID 312751,4-DioxaneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
60 °C

Versuchsvorschrift

To a mixture of tert-butyl 5-bromo-3-iodo-1H-indole-1-carboxylate (1.750 g, 4.146 mmol, synchem), 3-quinolineboronic acid (1.076 g, 6.22 mmol), Pd(PPh3)4 (0.240 g, 0.207 mmol) and potassium carbonate ((1.719 g, 12.439 mmol) in dioxane (3.0 mL) was added H2O (1.0 mL) and the reaction was heated at 60° C. for 42 h. Saturated NaHCO3 solution (5.0 mL) was added to the mixture. The resulting mixture was extracted with EtOAc. The organic phases were combined, dried with sodium sulfate, filtered, and concentrated. The residue was purified by silica gel chromatography to give tert-butyl 5-bromo-3-(quinolin-3-yl)-1H-indole-1-carboxylate (642 mg, 36.6%) as a white foam. MS (ESI, pos. ion) m/z: 423 (M+1); 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ ppm 1.68 (s, 9H), 7.62 (dd, J=8.8, 1.8 Hz, 1H), 7.67 (t, J=7.8 Hz, 1H), 7.79 (t, J=7.3 Hz, 1H), 8.07 (d, J=8.5 Hz, 1H), 8.13-8.20 (m, 3H), 8.30 (s, 1H), 8.74 (d, J=1.5 Hz, 1H), 9.26 (d, J=2.0 Hz, 1H)

Aufarbeitung

  1. extractionThe resulting mixture was extracted with EtOAc
  2. dry with materialdried with sodium sulfate
  3. filtrationfiltered
  4. concentrationconcentrated
  5. customThe residue was purified by silica gel chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-50843f9ab0d74475a693b699815508de
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09321756B2

Notizen zur Reaktion

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