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Hydrochloric Acid → 1,2,3,6-Tetrahydropyridine-4-boronic acid, pinacol ester hydrochloride

HRID 634420
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 634420
[CH3:1][C:2]1([CH3:22])[C:6]([CH3:8])([CH3:7])[O:5][B:4]([C:9]2[CH2:14][CH2:13][N:12](C(OC(C)(C)C)=O)[CH2:11][CH:10]=2)[O:3]1.[ClH:23]>CC(OC)(C)C.CCOCC>[ClH:23].[CH3:7][C:6]1([CH3:8])[C:2]([CH3:1])([CH3:22])[O:3][B:4]([C:9]2[CH2:14][CH2:13][NH:12][CH2:11][CH:10]=2)[O:5]1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 4642098Tert-butyl 4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1,2,3,6-tetrahydropyridine-1-carboxylate

Produkt 1

HCID 497610841,2,3,6-Tetrahydropyridine-4-boronic acid, pinacol ester hydrochlorideAusbeute 90 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 3283Diethyl EtherLösungsmittel
HCID 15413
tert-Butyl methyl ether
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

tert-butyl 4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-5,6-dihydropyridine-1(2H)-carboxylate (2 g, 6.47 mmol) was suspended in MTBE (8.1 mL) and 2M HCl in Et2O (24 mL). The reaction was stirred rt overnight, the white precipitate formed collected by filtration and washed with Et2O to give the title compound (1.434 g, 90%).

Aufarbeitung

  1. customthe white precipitate formed
  2. filtrationcollected by filtration
  3. washwashed with Et2O

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-76777c072ba54fb8bb2b8c2d6126188d
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09321776B2

Notizen zur Reaktion

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