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Toluene → 7-(9H-Carbazol-3-yl)-12,12-dimethyl-10-phenyl-10,12-dihydro-10-azaindeno[2,1-b]fluorene

HRID 634554
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 634554
Br[C:2]1[CH:3]=[CH:4][C:5]2[NH:6][C:7]3[C:12]([C:13]=2[CH:14]=1)=[CH:11][CH:10]=[CH:9][CH:8]=3.B([C:18]1[CH:19]=[C:20]2[C:28](=[CH:29][CH:30]=1)[N:27]([C:31]1[CH:36]=[CH:35][CH:34]=[CH:33][CH:32]=1)[C:26]1[CH:25]=[C:24]3[C:37]([CH3:45])([CH3:44])[C:38]4[C:43]([C:23]3=[CH:22][C:21]2=1)=[CH:42][CH:41]=[CH:40][CH:39]=4)(O)O.C(=O)([O-])[O-].[Na+].[Na+].C1(C)C=CC=CC=1>O1CCOCC1.C1C=CC([P]([Pd]([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)[P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)=CC=1.O>[CH:4]1[C:5]2[NH:6][C:7]3[C:12](=[CH:11][CH:10]=[CH:9][CH:8]=3)[C:13]=2[CH:14]=[C:2]([C:18]2[CH:19]=[C:20]3[C:28](=[CH:29][CH:30]=2)[N:27]([C:31]2[CH:36]=[CH:35][CH:34]=[CH:33][CH:32]=2)[C:26]2[CH:25]=[C:24]4[C:37]([CH3:45])([CH3:44])[C:38]5[C:43]([C:23]4=[CH:22][C:21]3=2)=[CH:42][CH:41]=[CH:40][CH:39]=5)[CH:3]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

8

Edukt 4

HCID 1140TolueneHCID 10340Sodium CarbonateHCID 2524463-BromocarbazoleHCID 866960867-Borono12,12-dimethyl-10-phenyl-10,12-dihydro-10-aza-indeno[2,1-b]fluorene

Produkt 1

HCID 676095847-(9H-Carbazol-3-yl)-12,12-dimethyl-10-phenyl-10,12-dihydro-10-azaindeno[2,1-b]fluorene

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 178418397HCID 178418397, VerbindungKatalysatorHCID 962WaterLösungsmittelHCID 312751,4-DioxaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

14.07 g (57.18 mmol) of 3-bromo-9H-carbazole 22, 25.37 g (62.90 mmol) of compound 13 and 6.75 g of sodium carbonate are suspended in 1800 ml of dioxane, 1800 ml of toluene and 750 ml of water. 3.38 g (2.93 mmol) of Pd(PPh3)4 are added to this suspension. The reaction mixture is heated under reflux for 5 h. After cooling, the precipitated solid is filtered off with suction, washed with water and ethanol and dried. The residue is extracted with hot toluene and recrystallised from toluene. The yield is 19.5 g (65%).

Aufarbeitung

  1. temperatureThe reaction mixture is heated
  2. temperatureunder reflux for 5 h
  3. temperatureAfter cooling
  4. filtrationthe precipitated solid is filtered off with suction
  5. washwashed with water and ethanol
  6. customdried
  7. extractionThe residue is extracted with hot toluene
  8. customrecrystallised from toluene

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-54890b748f6c4946847fbc3580f2afd7
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09324954B2

Notizen zur Reaktion

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