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Methylamine → HCID 67776061, Verbindung

HRID 63529
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 63529
[Cl:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([N:8]2[C:16]([C:17](O)=[O:18])=[C:15]3[C:10]([CH:11]=[C:12]([N+:23]([O-:25])=[O:24])[C:13]([CH:20]4[CH2:22][CH2:21]4)=[CH:14]3)=[N:9]2)=[CH:4][CH:3]=1.C[CH2:27][N:28](C(C)C)C(C)C.CN(C(ON1N=NC2C=CC=NC1=2)=[N+](C)C)C.F[P-](F)(F)(F)(F)F.CN>CN(C=O)C.C(Cl)Cl>[Cl:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([N:8]2[C:16]([C:17]([NH:28][CH3:27])=[O:18])=[C:15]3[C:10]([CH:11]=[C:12]([N+:23]([O-:25])=[O:24])[C:13]([CH:20]4[CH2:22][CH2:21]4)=[CH:14]3)=[N:9]2)=[CH:4][CH:3]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 6329MethylamineHCID 81531DiisopropylethylamineHCID 9886157Methanaminium, N-((dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo(4,5-b)pyridin-3-yloxy)methylene)-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) (1:1)HCID 866989982-(4-Chlorophenyl)-5-cyclopropyl-6-nitro-2H-indazole-3-carboxylic acid

Produkt 1

HCID 67776061HCID 67776061, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittelHCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a stirred solution of (vi) (15 g, unpurified from the previous step) in DMF (300 mL) was added DIPEA (27.7 mL, 0.16 mol), HATU (23.9 g, 0.06 mol) and methylamine (2.0M solution in THF, 60 mL, 0.12 mol). The reaction mixture was stirred for 2 h at RT and then poured onto the ice. The precipitate was then separated by filtration and the solid obtained was dissolved in DCM (300 mL), dried (Na2SO4) and the volatiles removed in vacuo to give (vii) (16.5 g with purity 86.5% by HPLC analysis), which was used unpurified in subsequent steps. ESI-MS m/z calculated for [M+H]+: 371.1. found: 371.0. 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.23 (s, 1H), 7.74 (s, 1H), 7.62-7.45 (m, 4H), 5.91 (brs, 1H), 3.09-2.97 (m, 3H), 2.40-2.28 (m, 1H), 1.04-0.95 (m, 2H), 0.73-0.65 (m, 2H).

Aufarbeitung

  1. customThe precipitate was then separated by filtration
  2. customthe solid obtained
  3. dry with materialdried (Na2SO4)
  4. customthe volatiles removed in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-3141c6032d3c429d88ccaa625ecc4b61
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09447080B2

Notizen zur Reaktion

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