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2,4-Dimethylaniline → 3(RS)-(tert-butoxyformamido)-5,5,5-trifluoro-2(RS)-hydroxy-2',4' dimethylvaleranilide

HRID 635623
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 635623
[C:1]([O:5][C:6]([NH:8][CH:9]([CH2:15][C:16]([F:19])([F:18])[F:17])[CH:10]([OH:14])[C:11]([OH:13])=O)=[O:7])([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2].[CH3:20][C:21]1[CH:27]=[C:26]([CH3:28])[CH:25]=[CH:24][C:22]=1[NH2:23].Cl.CN(C)CCCN=C=NCC.ON1C2C=CC=CC=2N=N1>ClCCl.C(OCC)C>[C:1]([O:5][C:6]([NH:8][CH:9]([CH2:15][C:16]([F:19])([F:18])[F:17])[CH:10]([OH:14])[C:11]([NH:23][C:22]1[CH:24]=[CH:25][C:26]([CH3:28])=[CH:27][C:21]=1[CH3:20])=[O:13])=[O:7])([CH3:2])([CH3:3])[CH3:4]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 72502,4-DimethylanilineHCID 757711-HydroxybenzotriazoleHCID 27239391,3-Propanediamine, N'-(ethylcarbonimidoyl)-N,N-dimethyl-, monohydrochlorideHCID 212588903(RS)-(tert-butoxyformamido)-5,5,5-trifluoro-2(RS)-hydroxyvaleric acid

Produkt 1

HCID 212589493(RS)-(tert-butoxyformamido)-5,5,5-trifluoro-2(RS)-hydroxy-2',4' dimethylvaleranilide
Ausbeute 93 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 3283Diethyl EtherLösungsmittelHCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of 287 mg (1 mmol) of 3(RS)-(tert-butoxyformamido)-5,5,5-trifluoro-2(RS)-hydroxyvaleric acid, 363 mg (3 mmol) of 2,4-dimethylaniline, 288 mg (1.5 mmol) of 1-(3-dimethylaminopropyl)-3-ethylcarbodiimide hydrochloride and 150 mg (1.1 mmol) of 1-hydroxybenzotriazole in 10 ml of dichloromethane was stirred at room temperature for 2 hours. The solution was diluted with diethyl ether, washed with 2M hydrochloric acid and saturated sodium bicarbonate solution and then dried over anhydrous magnesium sulphate, filtered and evaporated to give 363 mg of 3(RS)-(tert-butoxyformamido)-5,5,5-trifluoro-2(RS)-hydroxy-2′,4′ dimethylvaleranilide as a white solid, 1H NMR (250 MHz, CDC3) δ: 1.4 (s,4H), 1.45 (s,5H), 2.1 (s,1.5H), 2.15 (s, 1.5H), 2.3 (s,3H), 2.2-2.6 (m,1H), 2.7-3(m,1H), 4.2-4.6 (m,2H), 5.3 (d,0.5H), 5.6 (d,0.5H), 5.9 (d,0.5H), 6.2 (d,0.5H), 7.0 (m,2H), 7.6 (d,0.5H), 7.7 (d,0.5H), 8.6 (s,1H).

Aufarbeitung

  1. washwashed with 2M hydrochloric acid and saturated sodium bicarbonate solution
  2. dry with materialdried over anhydrous magnesium sulphate
  3. filtrationfiltered
  4. customevaporated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-b4fd8769765d427494131c74ee654c28
Quelldatensatz
uspto-grants-2001_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06187905B1

Notizen zur Reaktion

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