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N-[3-phenyl-3-(thien-2-yl)-2-propenyl]sarcosine ethyl ester → HCID 22225858, Verbindung

HRID 635912
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 635912
[CH2:1]([O:3][C:4](=[O:22])[CH2:5][N:6]([CH2:8][CH:9]=[C:10]([C:16]1[CH:21]=[CH:20][CH:19]=[CH:18][CH:17]=1)[C:11]1[S:12][CH:13]=[CH:14][CH:15]=1)[CH3:7])[CH3:2]>CCO.[Pd]>[CH2:1]([O:3][C:4](=[O:22])[CH2:5][N:6]([CH2:8][CH2:9][CH:10]([C:16]1[CH:21]=[CH:20][CH:19]=[CH:18][CH:17]=1)[C:11]1[S:12][CH:13]=[CH:14][CH:15]=1)[CH3:7])[CH3:2]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 1

HCID 54147122N-[3-phenyl-3-(thien-2-yl)-2-propenyl]sarcosine ethyl ester2×

Produkt 1

HCID 22225858HCID 22225858, VerbindungAusbeute 22 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 23938PalladiumKatalysatorHCID 702EthanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

0.055 g (0.174 mmol) N-[3-Phenyl-3-(thien-2-yl)-2-propenyl]sarcosine ethyl ester (Compound 41 from Example 6) was hydrogenated over 0.055 g 10% Pd/C in 2 ml of EtOH. The hydrogenation was conducted at 40 psi for 16 hours at room temperature (see Reaction 20, FIG. 2). After filtering off the catalyst the solution was concentrated and the residue was purified by preparative TLC with 1:2 ethyl acetate:hexanes to give 0.012 g (22%) N-[3-phenyl-3-(thien-2-yl)propyl]sarcosine ethyl ester (Compound A42) as a yellow oil.

Aufarbeitung

  1. custom(see Reaction 20, FIG. 2)
  2. filtrationAfter filtering off the catalyst the solution
  3. concentrationwas concentrated
  4. customthe residue was purified by preparative TLC with 1:2 ethyl acetate

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-6b607eb47f724f978b54f276485e80a2
Quelldatensatz
uspto-grants-2001_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06191165B1

Notizen zur Reaktion

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