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Thiophenol → 6-(1-Pyrenebutyryl)-3,6,10,16-tetraazabicyclo[10.3.1]-hexadeca-1(16),12,14-triene

HRID 636317
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 636317
[C:1]1([CH2:17][CH2:18][CH2:19][C:20]([N:22]2[CH2:36][CH2:35][CH2:34][N:33](S(C3C=CC=CC=3[N+]([O-])=O)(=O)=O)[CH2:32][C:31]3[N:49]=[C:27]([CH:28]=[CH:29][CH:30]=3)[CH2:26][N:25](S(C3C=CC=CC=3[N+]([O-])=O)(=O)=O)[CH2:24][CH2:23]2)=[O:21])[C:14]2[C:15]3=[C:16]4[C:11](=[CH:12][CH:13]=2)[CH:10]=[CH:9][CH:8]=[C:7]4[CH:6]=[CH:5][C:4]3=[CH:3][CH:2]=1.C1(S)C=CC=CC=1.C([O-])([O-])=O.[K+].[K+]>CN(C=O)C>[C:1]1([CH2:17][CH2:18][CH2:19][C:20]([N:22]2[CH2:36][CH2:35][CH2:34][NH:33][CH2:32][C:31]3[N:49]=[C:27]([CH:28]=[CH:29][CH:30]=3)[CH2:26][NH:25][CH2:24][CH2:23]2)=[O:21])[C:14]2[C:15]3=[C:16]4[C:11](=[CH:12][CH:13]=2)[CH:10]=[CH:9][CH:8]=[C:7]4[CH:6]=[CH:5][C:4]3=[CH:3][CH:2]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 7969ThiophenolHCID 11430Potassium CarbonateHCID 107242806-(1-Pyrenebutyryl)-3,10-bis(2-nitrobenzenesulfonyl)-3,6,10,16-tetraazabicyclo[10.3.1]hexadeca-1(16),12,14-triene

Produkt 1

HCID 105530946-(1-Pyrenebutyryl)-3,6,10,16-tetraazabicyclo[10.3.1]-hexadeca-1(16),12,14-trieneAusbeute 87,8 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228
Dimethylformamide
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of 6-(1-Pyrenebutyryl)-3,10-bis(2-nitrobenzenesulfonyl)-3,6,10,16-tetraazabicyclo[10.3.1]-hexadeca-1(16),12,14-triene (2.26 g, 2.6 mmol), thiphenol (0.87 g, 7.8 mmol) and K2CO3 (3.22 g, 23.4 mmol) in 20 mL of DMF was stirred at rt overnight. The solvent was evaporated and the residue was dissolved in CHCl3—H2O. The organic phase was separated and the aqueous phase was extracted with CHCl3. The combined organic phase was dried (Na2SO4) and concentrated. The residue was purified by flash chromatography on a silica gel column using CH2Cl2 and then 3:1 CH2Cl2—MeOH as eluents to give 1.12 g (65%) of the title compound as a white foam.

Aufarbeitung

  1. customThe solvent was evaporated
  2. dissolutionthe residue was dissolved in CHCl3—H2O
  3. customThe organic phase was separated
  4. extractionthe aqueous phase was extracted with CHCl3
  5. dry with materialThe combined organic phase was dried (Na2SO4)
  6. concentrationconcentrated
  7. customThe residue was purified by flash chromatography on a silica gel column

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-0bb5170e162e468dbffe3a5ccdbf1189
Quelldatensatz
uspto-grants-2001_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06191273B1

Notizen zur Reaktion

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