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Sodium bis(trimethylsilyl)amide → (Z)-3-Ethyl-3-methyl-1-iodo-1-pentene

HRID 636898
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 636898
[I-].[I:2][CH2:3][P+](C1C=CC=CC=1)(C1C=CC=CC=1)C1C=CC=CC=1.C[Si]([N-][Si](C)(C)C)(C)C.[Na+].[CH2:33]([C:35]([CH3:40])([CH2:38][CH3:39])[CH:36]=O)[CH3:34]>O1CCCC1>[CH2:33]([C:35]([CH3:40])([CH2:38][CH3:39])/[CH:36]=[CH:3]\[I:2])[CH3:34]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 2724254Sodium bis(trimethylsilyl)amideHCID 10973449(Iodomethyl)triphenylphosphonium iodideHCID 15174357HCID 15174357, Verbindung

Produkt 1

HCID 86756483(Z)-3-Ethyl-3-methyl-1-iodo-1-penteneAusbeute 62 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel2×

Reaktionsbedingungen

Temperatur
-78 °C

Versuchsvorschrift

A suspension of (iodomethyl)triphenylphosphonium iodide (0.530 g, 1 mmol) in tetrahydrofuran (3 mL) was treated dropwise at room temperature with sodium bis(trimethylsilyl)amide (1 mL, 1M solution in THF, 1 mmol) for 2-3 minutes. The solution was then cooled to −78° C. and a solution of 2-ethyl-2-methyl-butanal (0.100 g, 0.88 mmol) in tetrahydrofuran was added dropwise. The cooling bath was removed and stirring continued at room temperature for 1 hour. The reaction mixture was diluted with hexane, filtered and evaporated. The crude compound was purified by silica gel chromatography (hexane) and afforded the title compound (0.130 g, 62%).

Aufarbeitung

  1. customThe cooling bath was removed
  2. additionThe reaction mixture was diluted with hexane
  3. filtrationfiltered
  4. customevaporated
  5. customThe crude compound was purified by silica gel chromatography (hexane)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-d1d9e937a7434cb29c82c54ec7cda618
Quelldatensatz
uspto-grants-2001_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06194601B1

Notizen zur Reaktion

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