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N-Ethoxycarbonylmethyl-N-tert.-butoxycarbonyl-2-(R)-amino-3-(4-methoxyphenyl)-propionic acid benzyl ester → n-Ethoxycarbonylmethyl-n-tert-butoxycarbonyl-2-(r)-amino-3-(4-methoxyphenyl)-propionic acid

HRID 636989
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 636989
C([O:8][C:9](=[O:34])[C@H:10]([N:20]([CH2:28][C:29]([O:31][CH2:32][CH3:33])=[O:30])[C:21]([O:23][C:24]([CH3:27])([CH3:26])[CH3:25])=[O:22])[CH2:11][C:12]1[CH:17]=[CH:16][C:15]([O:18][CH3:19])=[CH:14][CH:13]=1)C1C=CC=CC=1>CO.[Pd]>[CH2:32]([O:31][C:29]([CH2:28][N:20]([C:21]([O:23][C:24]([CH3:25])([CH3:27])[CH3:26])=[O:22])[C@H:10]([CH2:11][C:12]1[CH:13]=[CH:14][C:15]([O:18][CH3:19])=[CH:16][CH:17]=1)[C:9]([OH:34])=[O:8])=[O:30])[CH3:33]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 1

HCID 57276308N-Ethoxycarbonylmethyl-N-tert.-butoxycarbonyl-2-(R)-amino-3-(4-methoxyphenyl)-propionic acid benzyl ester

Produkt 1

HCID 22958574n-Ethoxycarbonylmethyl-n-tert-butoxycarbonyl-2-(r)-amino-3-(4-methoxyphenyl)-propionic acidAusbeute 87 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 23938PalladiumKatalysatorHCID 887MethanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

N-Ethoxycarbonylmethyl-N-tert.-butoxycarbonyl-2-(R)-amino-3-(4-methoxyphenyl)-propionic acid benzyl ester (1.50 g) were dissolved in 40 mL of methanol and hydrogenated for 4 h at room temperature using 0.3 g palladium on charcoal (10%) as catalyst. Filtration followed by concentration in vacuo affords 1.05 g (87%) of the title compound as a colorless oil. (−)-APCI-MS: 381 ([M-H]−).

Aufarbeitung

  1. filtrationFiltration
  2. concentrationfollowed by concentration in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-96819f72825c44038b956b3141a77f41
Quelldatensatz
uspto-grants-2001_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06194409B1

Notizen zur Reaktion

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