Diisopropylethylamine → 1-(3,5-Dimethoxy-4-hydroxybenzoyl)-3-(2-(4-(1-(2-ethoxyethyl)-1H-benzimidazol-2-yl)[1,4]diazepan-1-yl)ethyl)-3-phenylpyrrolidine

HRID 637096Notizen

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 637096
[CH3:1][O:2][C:3]1[CH:4]=[C:5]([CH:26]=[C:27]([O:34][CH3:35])[C:28]=1[O:29]S(C)(=O)=O)[C:6]([N:8]1[CH2:12][CH2:11][C:10]([C:20]2[CH:25]=[CH:24][CH:23]=[CH:22][CH:21]=2)([CH2:13][CH2:14]OS(C)(=O)=O)[CH2:9]1)=[O:7].I.[CH2:37]([O:39][CH2:40][CH2:41][N:42]1[C:46]2[CH:47]=[CH:48][CH:49]=[CH:50][C:45]=2[N:44]=[C:43]1[N:51]1[CH2:57][CH2:56][CH2:55][NH:54][CH2:53][CH2:52]1)[CH3:38].C(N(CC)C(C)C)(C)C.ClCCl.CO>C(#N)C>[CH3:35][O:34][C:27]1[CH:26]=[C:5]([CH:4]=[C:3]([O:2][CH3:1])[C:28]=1[OH:29])[C:6]([N:8]1[CH2:12][CH2:11][C:10]([CH2:13][CH2:14][N:54]2[CH2:55][CH2:56][CH2:57][N:51]([C:43]3[N:42]([CH2:41][CH2:40][O:39][CH2:37][CH3:38])[C:46]4[CH:47]=[CH:48][CH:49]=[CH:50][C:45]=4[N:44]=3)[CH2:52][CH2:53]2)([C:20]2[CH:25]=[CH:24][CH:23]=[CH:22][CH:21]=2)[CH2:9]1)=[O:7]

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 81531DiisopropylethylamineHCID 184647711-(3,5-Dimethoxy-4-methanesulfonyloxybenzoyl)-3-phenyl-3-(2-methanesulfonyloxyethyl)pyrrolidineHCID 21226129Dichloromethane methanolHCID 865838874-(1-(2-ethoxyethyl)-1H-benzimidazol-2-yl) [1,4]diazepane hydriodic acid salt

Produkt 1

HCID 184649791-(3,5-Dimethoxy-4-hydroxybenzoyl)-3-(2-(4-(1-(2-ethoxyethyl)-1H-benzimidazol-2-yl)[1,4]diazepan-1-yl)ethyl)-3-phenylpyrrolidine

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6342AcetonitrileLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Combine 1-(3,5-dimethoxy-4-methanesulfonyloxybenzoyl)-3-phenyl-3-(2-methanesulfonyloxyethyl)pyrrolidine (0.77 g, 1.46 mmol), 4-(1-(2-ethoxyethyl)-1H-benzimidazol-2-yl)[1,4]diazepane hydriodic acid salt (1.0 g, 1.8 mmol), and N,N-diisopropylethylamine (0.76 g, 4.4 mmol) in acetonitrile (36 mL). Heat to reflux. After 16 hours, cool and evaporate in vacuo to give residue. Chromatograph the residue on silica gel eluting with dichloromethane/methanol/concentrated aqueous ammonia 6/1/0.1 to give the title compound.

Aufarbeitung

  1. temperatureHeat to reflux
  2. temperaturecool
  3. customevaporate in vacuo
  4. customto give residue

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-27d8340b5136455cb4196763e8ea920f
Quelldatensatz
uspto-grants-2001_02
Patentnummer
US06194406B1

Notizen zur Reaktion

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