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Triethylamine → Ammonia

HRID 637101
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 637101
[C:1]([N:11]1[CH2:15][CH2:14][C:13]([C:19]2[CH:24]=[CH:23][CH:22]=[CH:21][CH:20]=2)([CH2:16][CH2:17][OH:18])[CH2:12]1)([O:3][CH2:4][C:5]1[CH:10]=[CH:9][CH:8]=[CH:7][CH:6]=1)=[O:2].C(N(CC)CC)C.[CH3:32][S:33](Cl)(=[O:35])=[O:34].CO.ClCCl>ClCCl>[NH3:11].[C:1]([N:11]1[CH2:15][CH2:14][C:13]([C:19]2[CH:24]=[CH:23][CH:22]=[CH:21][CH:20]=2)([CH2:16][CH2:17][O:18][S:33]([CH3:32])(=[O:35])=[O:34])[CH2:12]1)([O:3][CH2:4][C:5]1[CH:6]=[CH:7][CH:8]=[CH:9][CH:10]=1)=[O:2]
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Komponenten

7

Edukt 4

HCID 8471TriethylamineHCID 31297Methanesulfonyl chlorideHCID 184649261-Carbobenzyloxy-3-phenyl-3-(2-hydroxyethyl)pyrrolidineHCID 21226129Dichloromethane methanol

Produkt 2

HCID 222AmmoniaAusbeute 1 %HCID 18465104
1-Carbobenzyloxy-3-phenyl-3-(2-methanesulfonyloxyethyl)pyrrolidine

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel2×

Versuchsvorschrift

Combine 1-carbobenzyloxy-3-phenyl-3-(2-hydroxyethyl)pyrrolidine (9.6 g, 29.6 mmol) and triethylamine (8.2 mL, 59.2 mmol) in dichloromethane (150 mL). Cool in an ice-bath. Add methanesulfonyl chloride (2.5 mL, 32.6 mmol). After 16 hours, dilute the reaction mixture with dichloromethane and extract with brine. Dry the organic layer over MgSO4, filter, and evaporate in vacuo to give residue. Chromatograph the residue on silica gel eluting with methanol/dichloromethane 1/10 containing 1% concentrated aqueous ammonia to give 1-carbobenzyloxy-3-phenyl-3-(2-methanesulfonyloxyethyl)pyrrolidine.

Aufarbeitung

  1. temperatureCool in an ice-bath
  2. extractionextract with brine
  3. dry with materialDry the organic layer over MgSO4
  4. filtrationfilter
  5. customevaporate in vacuo
  6. customto give residue

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-2e93535b7d984809b0e3f3e213b331f2
Quelldatensatz
uspto-grants-2001_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06194406B1

Notizen zur Reaktion

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