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Sodium Fluoride → 1-Cyclopropyl-6,7,8-trifluoro-1,4-dihydro-4-oxo-3-quinolinecarboxylic Acid Ethyl Ester

HRID 637290
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 637290
[F-].[Na+].F[C:4]1[C:22]([F:23])=[C:21]([F:24])[C:20]([F:25])=[CH:19][C:5]=1[C:6]([C:8](=[CH:14][NH:15][CH:16]1[CH2:18][CH2:17]1)[C:9]([O:11][CH2:12][CH3:13])=[O:10])=[O:7]>CN(C)C=O>[CH:16]1([N:15]2[C:19]3[C:5](=[CH:4][C:22]([F:23])=[C:21]([F:24])[C:20]=3[F:25])[C:6](=[O:7])[C:8]([C:9]([O:11][CH2:12][CH3:13])=[O:10])=[CH:14]2)[CH2:18][CH2:17]1
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Komponenten

4

Edukt 2

HCID 5235Sodium FluorideHCID 178471877HCID 178471877, Verbindung

Produkt 1

HCID 5354151-Cyclopropyl-6,7,8-trifluoro-1,4-dihydro-4-oxo-3-quinolinecarboxylic Acid Ethyl EsterAusbeute 90 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

21.2 g of sodium fluoride are added to a solution of 107.8 g of ethyl 2-(2,3,4,5-tetrafluorobenzoyl)-3-cyclopropylamino-acrylate (6) in 400 ml of anhydrous dimethylformamide. Thereafter, the mixture is stirred under reflux for 2 hours, and the hot reaction mixture is poured onto ice. The precipitate is filtered off under suction, washed thoroughly with water and dried over calcium chloride in vacuo at 100° C. 91.2 g of ethyl 1-cyclopropyl-6,7,8-trifluoro-1,4-dihydro-4-oxoquinoline-3-carboxylate (7) of melting point 167°-168° C. are obtained.

Aufarbeitung

  1. temperatureunder reflux for 2 hours
  2. additionthe hot reaction mixture is poured onto ice
  3. filtrationThe precipitate is filtered off under suction
  4. washwashed thoroughly with water
  5. dry with materialdried over calcium chloride in vacuo at 100° C

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-94f77ed6abbe40f2b6b3f64eba11d2c6
Quelldatensatz
uspto-grants-1985_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04556658

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