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1,3,4-Thiadiazol-2-amine → HCID 13421424, Verbindung

HRID 637651
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 637651
[CH:1]([CH:3]([O:6][CH:7]([N:10]1[CH:15]=[CH:14][C:13](=[O:16])[NH:12][C:11]1=[O:17])[CH:8]=[O:9])[CH2:4][OH:5])=[O:2].[NH2:18][C:19]1[S:20][CH:21]=[N:22][N:23]=1>CO.O>[OH:9][CH:8]1[C@H:7]([N:10]2[CH:15]=[CH:14][C:13](=[O:16])[NH:12][C:11]2=[O:17])[O:6][C@H:3]([CH2:4][OH:5])[CH:1]([OH:2])[N:18]1[C:19]1[S:20][CH:21]=[N:22][N:23]=1
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Komponenten

5

Edukt 2

HCID 199091,3,4-Thiadiazol-2-amineHCID 2474662-[1-(2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2h)-yl)-2-oxoethoxy]-3-hydroxypropanal

Produkt 1

HCID 13421424HCID 13421424, VerbindungAusbeute 88,4 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 887MethanolLösungsmittelHCID 962WaterLösungsmittel

Versuchsvorschrift

[R-(R*, R*)]-α-(1-Formyl-2-hydroxyethoxy)-3,4-dihydro-2,4-dioxo-1(2H)-pyrimidineacetaldehyde, (uridinedialdehyde), (2.42 g) was dissolved in a mixture of methanol (50 ml) and water (50 ml). To the solution was added 2-amino-1,3,4-thiadiazole (1.00 g). The mixture was stirred at ambient temperature for four hours and evaporated in vacuo. The residue was triturated with acetone to give 1-[(2R, 6R)-3,5-dihydroxy-6-hydroxymethyl-4-(1,3,4-thiadiazol-2-yl)morpholin-2-yl]-uracil (3.0 g).

Aufarbeitung

  1. customevaporated in vacuo
  2. customThe residue was triturated with acetone

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-3fbd31f43acd47c1b8cb1096a47c49e9
Quelldatensatz
uspto-grants-1985_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04558047

Notizen zur Reaktion

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