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Isopropanol → [7-(benzyloxy)-5-isopropoxy-4-oxoquinazolin-3(4H)-yl]methyl pivalate

HRID 639979
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 639979
[CH:1](O)([CH3:3])[CH3:2].[C:5]([O:11][CH2:12][N:13]1[C:22](=[O:23])[C:21]2[C:16](=[CH:17][C:18]([O:25][CH2:26][C:27]3[CH:32]=[CH:31][CH:30]=[CH:29][CH:28]=3)=[CH:19][C:20]=2[OH:24])[N:15]=[CH:14]1)(=[O:10])[C:6]([CH3:9])([CH3:8])[CH3:7].C1(P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)C=CC=CC=1.CC(OC(/N=N/C(OC(C)(C)C)=O)=O)(C)C>ClCCl>[C:5]([O:11][CH2:12][N:13]1[C:22](=[O:23])[C:21]2[C:16](=[CH:17][C:18]([O:25][CH2:26][C:27]3[CH:32]=[CH:31][CH:30]=[CH:29][CH:28]=3)=[CH:19][C:20]=2[O:24][CH:1]([CH3:3])[CH3:2])[N:15]=[CH:14]1)(=[O:10])[C:6]([CH3:9])([CH3:8])[CH3:7]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 3776IsopropanolHCID 11776TriphenylphosphineHCID 6034084Di-tert-butyl diazene-1,2-dicarboxylateHCID 119746277-Benzyloxy-5-hydroxy-3-pivaloyloxymethyl-3,4-dihydroquinazolin-4-one

Produkt 1

HCID 68639837[7-(benzyloxy)-5-isopropoxy-4-oxoquinazolin-3(4H)-yl]methyl pivalate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel2×

Reaktionsbedingungen

Temperatur
0 °C

Versuchsvorschrift

Isopropanol (1.5 ml, 18.7 mmol) was added to a solution of [7-(benzyloxy)-5-hydroxy-4-oxoquinazolin-3(4H)-yl]methyl pivalate (see WO01/094341, 6.5 g, 17.0 mmol) and triphenylphosphine (6.2 g, 23.8 mmol) in dichloromethane (300 ml). The reaction mixture was cooled to 0° C. and then a solution of di-tert-butylazodicarboxylate (4.7 g, 20.4 mmol) in dichloromethane (25 ml) was added dropwise over 30 minutes. The mixture was allowed to warm to room temperature and then stirred for 2 hours. The mixture was evaporated under reduced pressure to afford crude [7-(benzyloxy)-5-isopropoxy-4-oxoquinazolin-3(4H)-yl]methyl pivalate which was used in the next stage without further purification.

Aufarbeitung

  1. temperatureto warm to room temperature
  2. customThe mixture was evaporated under reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-a4c7d538fe784cdab6ba7041f3d71357
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07691867B2

Notizen zur Reaktion

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