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Nitromethane → HCID 59255323, Verbindung

HRID 640300
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 640300
[S:1]1[CH:5]=[CH:4][C:3]([CH2:6][O:7][C:8]2[CH:15]=[CH:14][C:11]([CH:12]=O)=[CH:10][CH:9]=2)=[CH:2]1.[N+:16]([CH3:19])([O-:18])=[O:17].C([O-])(=O)C.[NH4+]>C(O)(=O)C>[N+:16](/[CH:19]=[CH:12]/[C:11]1[CH:14]=[CH:15][C:8]([O:7][CH2:6][C:3]2[CH:4]=[CH:5][S:1][CH:2]=2)=[CH:9][CH:10]=1)([O-:18])=[O:17]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 6375NitromethaneHCID 517165Ammonium AcetateHCID 436461654-(Thiophen-3-ylmethoxy)-benzaldehyde

Produkt 1

HCID 59255323HCID 59255323, VerbindungAusbeute 95,1 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 176Acetic AcidLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
100 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of 4-(thiophen-3-ylmethoxy)-benzaldehyde (3.61 g, 16.5 mmol) described in Manufacturing Example 77-1-1, nitromethane (4.44 mL, 82.5 mmol), ammonium acetate (2.54 g, 33 mmol) and acetic acid (36 mL) was stirred for 5 hours at 100° C. This mixture was cooled to room temperature, concentrated under a reduced pressure, and diluted with ethyl acetate. The organic layer was washed with water and saturated aqueous sodium chloride, dried over anhydrous magnesium sulfate, and filtered. The filtrate was concentrated under a reduced pressure to obtain the title compound (4.1 g).

Aufarbeitung

  1. temperatureThis mixture was cooled to room temperature
  2. concentrationconcentrated under a reduced pressure
  3. additiondiluted with ethyl acetate
  4. washThe organic layer was washed with water and saturated aqueous sodium chloride
  5. dry with materialdried over anhydrous magnesium sulfate
  6. filtrationfiltered
  7. concentrationThe filtrate was concentrated under a reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-c4ff8c8a99364253b101e34d9720099e
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07691882B2

Notizen zur Reaktion

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